Question

【題目】有機(jī)物G()是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___，D中官能團(tuán)名稱為___，B→C的反應(yīng)類型是__反應(yīng)。

（2）下列關(guān)于G的說(shuō)法不正確的是__(填字母)。

A．能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) B．能與金屬鈉反應(yīng)

C．1molG最多能和5mol氫氣反應(yīng) D．分子式是C9H6O3

（3）寫(xiě)出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__。

①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有一種；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（4）寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：__。

（5）請(qǐng)利用上述框圖中的反應(yīng)設(shè)計(jì)合理的方案，以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）___。

提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C-CH2Br。

Answer 1

【答案】CH3CHO 羥基、羧基 取代反應(yīng) C 、 +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O

【解析】

比較D、F，結(jié)合反應(yīng)條件，可得出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A含有醛基，且碳原子數(shù)為2，D中官能團(tuán)為-OH、-COOH，B→C是-OH被-Cl代替。

（2）A．G分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；

B．G分子內(nèi)含有-OH，能與金屬鈉反應(yīng)；

C．酯基與氫氣不能發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)；

D．通過(guò)分析，可確定G的分子式是C9H6O3。

（3）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體

①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有一種，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子內(nèi)含有醛基或甲酸酯基；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子內(nèi)含有苯環(huán)和酚羥基。

綜合以上分析，結(jié)合分子式及必須具備的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)，可確定E的同分異構(gòu)體分子內(nèi)應(yīng)含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酚羥基，三個(gè)醛基，且醛基具有一定的對(duì)稱性。

（4）F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)，兩個(gè)酯基都發(fā)生水解，且生成的羧基、酚羥基都與NaOH發(fā)生反應(yīng)。

（5）以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯

依據(jù)制取G的流程圖，可確定：要合成，需將CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3COOH，再將CH3COOH轉(zhuǎn)化為CH3COCl，然后與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，從而獲得目標(biāo)有機(jī)物。

比較D、F，結(jié)合反應(yīng)條件，可得出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A為CH3CHO，D中官能團(tuán)為羥基、羧基，B→C是取代反應(yīng)。答案為：CH3CHO；羥基、羧基；取代反應(yīng)；

（2）A．G分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，A正確；

B．G分子內(nèi)含有-OH，能與金屬鈉反應(yīng)，B正確；

C．酯基與氫氣不能發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D．通過(guò)分析，可確定G的分子式是C9H6O3，D正確。答案為：C；

（3）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體

①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有一種，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子內(nèi)含有醛基或甲酸酯基；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子內(nèi)含有苯環(huán)和酚羥基。

綜合以上分析，結(jié)合分子式及必須具備的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)，可確定E的同分異構(gòu)體分子內(nèi)應(yīng)含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酚羥基，三個(gè)醛基，且醛基具有一定的對(duì)稱性。從而確定此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。答案為：、；

（4）F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)，兩個(gè)酯基都發(fā)生水解，且生成的羧基、酚羥基都與NaOH發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。答案為：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；

（5）以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯

依據(jù)制取G的流程圖，可確定：要合成，需將CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3COOH，再將CH3COOH轉(zhuǎn)化為CH3COCl，然后與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，從而獲得目標(biāo)有機(jī)物。

合成路線為：

。

答案為：。