Question

【題目】以A（C2H2）為原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路線(xiàn)如圖所示，部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱(chēng)是_________；已知C是反式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(2)⑥的反應(yīng)類(lèi)型是_________，⑧的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

(3)F含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為__________。

(5)肉桂酸（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠發(fā)生水解反應(yīng)的共有_____種（不考慮順?lè)串悩?gòu)）。與D互為同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜有面積比為2：3的兩組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

(6)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備2,5-二甲基吡咯（）的合成路線(xiàn)____。

Answer 1

【答案】 乙炔 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 碳碳雙鍵 羥基 7 CH3CH2OCH2CH3

【解析】(1)根據(jù)反應(yīng)①看出，A+NaNH2→NaC≡CNa,該反應(yīng)為取代反應(yīng)，所以A為乙炔；正確答案：乙炔。NaC≡CNa與CH3Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)簡(jiǎn)式為：CH3C≡CCH3,其反式結(jié)構(gòu)產(chǎn)物為

；正確答案：乙炔； 。

(2)根據(jù)轉(zhuǎn)化過(guò)程看出：乙炔分子中的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，分別與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基；反應(yīng)⑧在二氧化錳的作用下，醇羥基氧化為醛基；正確答案：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng) 。

(3) 根據(jù)第⑦反應(yīng)看出，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，三鍵變?yōu)殡p鍵，F(xiàn)含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、 羥基；正確答案：碳碳雙鍵； 羥基。

(4)根據(jù)分子式C4H100看出，它應(yīng)該為飽和一元醇，該有機(jī)物可被氧化成酮，所以該醇中羥基不可能在碳鏈的端位，該醇只能為2-羥基丁烷，該物質(zhì)與苯丙烯酸反應(yīng)生成酯；正確答案：。

(5)能夠發(fā)生水解可以為甲酸某烯酸酯（2種），甲酸酚酯、乙烯基兩種取代基（3種），苯甲酸烯醇酯（1種），丙烯酸酚酯（1種），這樣得到的滿(mǎn)足條件的異構(gòu)體為7 種； C4H100為飽和一元醇或一元醚的同分異構(gòu)體，因此根據(jù)分子式可以寫(xiě)出符合條件的異構(gòu)體為：CH3CH2OCH2CH3；正確答案：7；CH3CH2OCH2CH3。

6)乙炔與乙醛在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)生成 CH3（HO）CHC≡CCH（OH）CH3,然后再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3（HO）CHCH=CHCH（OH）CH3, 然后醇被氧化為酮，在氨氣作用生成環(huán)狀的含氮的化合物；正確答案為：