Question

【題目】【2014全國(guó)大綱卷】

“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：

回答下列問題：

（1）試劑a是 ，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，b中官能團(tuán)的名稱是 。

（2）③的反應(yīng)類型是 。

（3）心得安的分子式為 。

（4）試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1的試劑與條件為 ，

反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ，

反應(yīng)3的反應(yīng)類型是 。(其他合理答案也給分)

（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為 ，

該產(chǎn)物的名稱是 。

Answer 1

【答案】

（1）NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳雙鍵(2分)

（2）氧化反應(yīng)(1分)

（3）C16H21Ｏ2N ( 1分)

（4）Cl2/光照 ( 1分)

取代反應(yīng)(1分)

（5）(2分)

(2分)

2－硝基－1，4－苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸)(2分)

【解析】解析有機(jī)推斷與合成題，要從反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、官能團(tuán)、不飽和度、碳原子數(shù)（碳的骨架）、有機(jī)信息（斷鍵、成鍵的部位）等為抓手進(jìn)行綜合分析。

（1）反應(yīng)①可用NaOH 或Na2CO3與1－萘酚中的酚羥基反應(yīng)生成1－萘酚鈉；根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和b 的分子式(C3H5Cl)推出b的結(jié)構(gòu)式為C1CH2CH=CH2，則b中官能團(tuán)的名稱為氯原子、碳碳雙鍵。

（2）“(B)→(C)”屬于加氧過程即氧化反應(yīng)。

（3）根據(jù)心安得的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()，可確定其分子式為C16H21Ｏ2N。

（4）由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成C1CH2CH=CH2的流程圖如下：

CH3－CH2-CH3 C1CH2CH=CH2

由此得反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2、光照；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；反應(yīng)3的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（5）根據(jù)1－萘酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()，確定其分子式為C10H8O，其不飽和度為7，其同分異構(gòu)體D能發(fā)生如下反應(yīng)：D(含醛基) CH3－COOH(E)＋ (F)，據(jù)此可確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； 通過硝化反應(yīng)生成一硝化產(chǎn)物()；該硝化產(chǎn)物的名稱為2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基對(duì)苯二甲酸。