Question

【題目】以對羥基苯甲醛為原料，合成降血脂藥物環(huán)丙貝特的流程圖如下：

已知:

請回答下列問題：

(1)下列說法不正確的是___________。

A．環(huán)丙貝特分子中存在2個手性碳原子 B. D的分子式為C14H16Cl2O3

C．C中含有的官能團有醚鍵、酯基和碳碳雙鍵 D．反應②③⑤均為取代反應

(2)B的結構簡式為____________ 。

(3)寫出A與足量溴水反應的化學方程式為____________ 。

(4)請寫出符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式____________ 。

i分子中含有苯環(huán)，不含其他環(huán)狀結構

ii 1H-NMR譜顯示共有4個峰

(5)已知：①

②苯環(huán)上有甲基時，新取代基主要取代在鄰位或對位，有醛基時主要取代在間位。請寫出以甲苯為原料合成的流程圖，其他無機原料任選。__________________

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】A

【解析】本題考查有機物的推斷，從官能團的性質入手，進行推斷，根據(jù)信息，推出A的結構簡式為：，反應②對比反應物和生成物，以及反應條件，推出反應②是酯化反應(取代反應)，其B結構簡式為：，根據(jù)C的分子式，以及發(fā)生醚化，應是A中羥基上的氫原子與B中溴原子結合，剩下組合，推出C的結構簡式為：，反應⑤發(fā)生水解反應，應是酯的水解，因此根據(jù)環(huán)丙貝特的結構簡式，推出D的結構簡式為：，（1）A、手性碳原子是碳原子連有四個不同的原子或原子團，環(huán)丙貝特的結構簡式中三元環(huán)上和苯環(huán)相連的那個碳原子是手性碳原子，只有1個，故說法錯誤；B、根據(jù)上述D的結構簡式，D的分子式為C14H16Cl2O3，故說法正確；C、根據(jù)C的結構簡式，含有的官能團是酯基、碳碳雙鍵，故說法正確；D、根據(jù)上述分析，②③⑤屬于取代反應，故說法正確；（2）B的結構簡式：；（3）A中含有官能團是碳碳雙鍵和酚羥基，碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應，酚羥基的影響是苯環(huán)上鄰位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代，即反應方程式為：；（4）有4種峰，說明有四種不同的氫原子，如果有一個取代基，應是，如果含有兩個取代基，則取代基的位置應為對位，即；（5）根據(jù)信息，苯環(huán)上有甲基，新取代基主要取代在鄰位或對位，根據(jù)目標產物，甲苯先發(fā)生取代反應，甲苯和液溴在鐵作催化劑作用下，溴原子取代甲基對位上的氫原子，然后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解，－ONa取代溴原子的位置，然后氧化得到目標產物，流程是：。