Question

【題目】肉桂酸甲酯是調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，用于肥皂、洗滌劑、風味劑和糕點的調味，在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機合成的中間體。合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示：

已知：I. 烴A在標準狀況下的密度為1.25 g/L。

II．醛與醛能發(fā)生反應，原理如下：

請回答：

(1)化合物H中的官能團為_____________________。

(2)肉桂酸甲酯的結構簡式為_________________，J的結構簡式為____________。

(3)G→H的反應類型為________。

(4)寫出反應B→C的化學方程式___________________________。

(5)符合下列條件的I的同分異構體共有5種。寫出另兩種同分異構體的結構簡式：

A．能發(fā)生水解反應

B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡

C．能與溴發(fā)生加成

、_________、__________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和醛基 消去反應 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O

【解析】

烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L，則Mr(A)=1.25×22.4=28，故A為乙烯，與水發(fā)生加成反應生成B為乙醇；B發(fā)生氧化反應生成C為CH3CHO；乙醛與F發(fā)生信息中反應得到G，故F中含有醛基，結合轉化關系可知，甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應生成D為，D發(fā)生水解反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F為，結合信息可知，G為，H為，I為，I發(fā)生加聚反應生成高聚物J為，I與甲醇反應發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯為。

(1)由上述分析可知，化合物H的結構簡式為，含有官能團有：醛基、碳碳雙鍵；

(2)由上述分析可知，肉桂酸甲酯的結構簡式為，J的結構簡式為；

(3)G→H為發(fā)生消去反應生成，故答案為消去反應；

(4)B→C的反應為乙醇的催化氧化生成CH3CHO，方程式為：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O；

(5)符合下列條件的I()的同分異構體共有5種：A.能發(fā)生水解反應，含有酯基，B.與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡，結合A可知，含有甲酸形成的酯基，C.能與溴發(fā)生加成反應，含有碳碳雙鍵，除外，還有：、。

【點晴】

本題考查有機物的推斷，確定A為乙烯后順推確定C為乙醛，結合反應信息判斷F的含有的官能團，再結合反應條件進行推斷，較好的合成學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化。有機物的合成通過有機反應來實現(xiàn)，各類有機物的結構和性質，就是有機合成的基礎。一種有機物的性質，往往是另一種有機物的制備方法，盡管有機物數(shù)量龐大，但是各類有機物之間一般存在著確定的相互轉化的衍生關系，理解和掌握這種關系，可以為尋找有機物合成的合理途徑、正確地進行有機物的制備提供科學的依據(jù)。