Question

PTT是近幾年來迅速發(fā)展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應用．其合成路線可設計為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應生成22.4L H₂（標準狀況）．請回答下列問題：
（1）A中所含官能團的名稱為

 

，B的結構簡式為

 

．
（2）分子式為C₄H₆O、與A互為同系物的同分異構體有

 

種．
（3）請補充完整下列以CH₂=CHCH₃為主要原料（無機試劑任用）制備CH₃CH（OH）COOH的合成路線流程圖（須注明反應條件）．
CH₂═CHCH₃

CI2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應生成22.4L H₂（標準狀況），結合其分子式知，C中含有兩個醇羥基，且C中兩個羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛：CH₂═CHCHO，A和水發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對二苯甲酸，C和D發(fā)生縮聚反應生成PTT．

解答： 解：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應生成22.4L H₂（標準狀況），結合其分子式知，C中含有兩個醇羥基，且C中兩個羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛：CH₂═CHCHO，A和水發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對二苯甲酸，C和D發(fā)生縮聚反應生成PTT；
（1）通過以上分析知，A為CH₂═CHCHO，中含有的官能團是碳碳雙鍵、醛基；B的結構簡式為：，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；；   
（2）分子式為C₄H₆O、與A互為同系物的同分異構體有：CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO CH₂=C（CH₃）CHO，所以共有3種，
故答案為：3；
（3）丙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成1，2-二羥基丙醇，1，2-二羥基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH發(fā)生還原反應生成2-羥基丙酸，制備流程為：CH₂═CHCH₃

Cl2

CH₂ClCHClCH₃

NaOH/H2O

△

CH₂OHCHOHCH₃

O2/Cu

△

CH₃COCHO

O2

催化劑

CH₃COCOOH

H2/Ni

△

CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：CH₂═CHCH₃

Cl2

CH₂ClCHClCH₃

NaOH/H2O

△

CH₂OHCHOHCH₃

O2/Cu

△

CH₃COCHO

O2

催化劑

CH₃COCOOH

H2/Ni

△

CH₃CH（OH）COOH．

點評：本題考查了有機物合成及推斷，題目難度中等，明確有機物的結構和性質(zhì)是解本題關鍵，注意苯環(huán)支鏈上連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸．