Question

合成肉桂醛的工業(yè)流程如下圖所示，其中甲為某種烴．

丙和丁生成肉桂醛的化學方程式是

 

．
（1）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，寫出肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）現(xiàn)用芳香烴A 為原料合成肉桂酸甲酯H的路線如下，測出A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：2：1：2．

①F→G的反應類型是

 

．
②書寫化學方程式 F→I

 

，D→E（①）

 

．
③G的同分異構(gòu)體中，屬于酯類，苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式分別是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由醛的相互加成反應及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴甲為乙烯，乙烯與水反應生成乙為乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙醛；
（1）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應得到肉桂酸甲酯；
（2）肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，結(jié)合A-G的轉(zhuǎn)化中碳原子數(shù)目可知，G為，G與F的分子式可知，應是F發(fā)生消去反應脫去1分子水生成G，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個C=C雙鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化關系可知，A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物I為，據(jù)此解答．

解答： 解：由醛的相互加成反應及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴甲為乙烯，乙烯與水反應生成乙為乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙醛，丙和丁生成肉桂的化學方程式是：，
故答案為：；
（1）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應得到肉桂酸甲酯，肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（2）肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，結(jié)合A-G的轉(zhuǎn)化中碳原子數(shù)目可知，G為，G與F的分子式可知，應是F發(fā)生消去反應脫去1分子水生成G，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個C=C雙鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化關系可知，A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物I為，
①由上述分析可知，F(xiàn)為，F(xiàn)→G發(fā)生醇的消去反應，
故答案為：消去反應；
②F→I的反應方程式為：；
D→E的反應方程式為，
故答案為：；；
④G（）的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點評：本題有機物推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應條件及有機物分子式等推斷．