Question

化合物F是合成治療心血管病的重要藥物--美多心安的中間體．其中一種合成路線如下：

已知：①A→B的轉(zhuǎn)化中還會(huì)生成HCl．
②C的分子式為C₁₀H₁₁NO₄，C分子的苯環(huán)上只有兩種一氯代物．
③CH₃COOCH₂CH₃+CH₃OH

HCl

CH₃COOCH₃+CH₃ CH₂OH
④
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱為

 

．
（2）B生成C的反應(yīng)類型為

 

．
（3）由C生成D的化學(xué)方程式為：

 

．
（4）E的分子式為

 

．
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．1mol F與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為

 

．
（6）B有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)．
②核磁共振氫譜圖中4組吸收峰、且峰面積之比為1：2：6：3．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由于A→B的轉(zhuǎn)化中還會(huì)生成HCl，則A與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)得到B為，C的分子式為C₁₀H₁₁NO₄，B與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)反應(yīng)得到C，C分子的苯環(huán)上只有兩種一氯代物，則發(fā)生對(duì)位取代，故C為，C與CH₃OH在HCl存在下發(fā)生酯交換反應(yīng)（也是取代反應(yīng)）得到D為和CH₃COOCH₃，結(jié)合信息④可知，D在SnCl₂及HCl作用下被還原得到E為，E在H₂SO₄、NaNO₂發(fā)生反應(yīng)得到F為，據(jù)此解答．

解答： 解：由于A→B的轉(zhuǎn)化中還會(huì)生成HCl，則A與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)得到B為，C的分子式為C₁₀H₁₁NO₄，B與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)反應(yīng)得到C，C分子的苯環(huán)上只有兩種一氯代物，則發(fā)生對(duì)位取代，故C為，C與CH₃OH在HCl存在下發(fā)生酯交換反應(yīng)（也是取代反應(yīng)）得到D為和CH₃COOCH₃，結(jié)合信息④可知，D在SnCl₂及HCl作用下被還原得到E為，E在H₂SO₄、NaNO₂發(fā)生反應(yīng)得到F為，
（1）有機(jī)物A的化學(xué)名稱為：苯乙醇，故答案為：苯乙醇；
（2）由B與硝酸發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)生成C，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）C與CH₃OH在HCl存在下發(fā)生酯交換反應(yīng)得到D，方程式為：；
故答案為：；
（4）根據(jù)以上分析，E為，分子式為C₈H₁₁NO，故答案為：C₈H₁₁NO；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由于在F中含有兩個(gè)羥基，都能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)，所以1mol F與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣的物質(zhì)的量為1mol，氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積22.4L，
故答案為：；22.4L；
（6）B（）的同分異構(gòu)體G既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，為甲酸形成的酯，且G分子的苯環(huán)上有3個(gè)相鄰的甲基，核磁共振氫譜中有4組吸收峰，且峰面積之比為1：2：6：3，則G為或者，故答案為或者．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)給予的信息利用順推法進(jìn)行推斷，綜合考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．