Question

2．戊醇（C₅H₁₁OH）與下列物質發(fā)生反應時，所得產物可能結構種數(shù)最少（不考慮立體異構）的是（　�。�

• A． 與濃硫酸共熱消去
• B． 與濃氫溴酸鹵代
• C． 銅催化氧化
• D． 與戊酸催化酯化

Answer 1

分析 A．醇發(fā)生溴代反應，官能團羥基被溴原子取代；
B．醇發(fā)生消去反應的條件是和羥基相連的鄰碳含H原子；
C．醇催化氧化，羥基變成醛基或羰基，和羥基相連碳上無H得不能被氧化；
D．酯化反應羥基去氫，酸去羥基，剩余結合成酯．

解答 解：分子式為C₅H₁₁OH醇的同分異構體有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH；CH₃CH₂CH₂CHOHCH₃；CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH；CH₃CH（CH₃）CHOHCH₃；CH₃COH（CH₃）CH₂CH₃；CH₂OHCH（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，共有8種情況．
A．醇發(fā)生消去反應的條件是和羥基相連的鄰碳含H原子，通過消去反應得到的產物有CH₂═CH-CH₂-CH₂-CH₃、CH₃-CH═CH-CH₂-CH₃、CH₂═C（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）═CHCH₃；CH₃CH（CH₃）CH═CH₂共5種；
B．醇發(fā)生溴代反應，官能團羥基被溴原子取代，所得產物種類和原醇相同；
C．醇催化氧化，羥基變成醛基或羰基，和羥基相連碳上無H得不能被氧化，戊醇同分異構體中，只有CH₃COH（CH₃）CH₂CH₃不能被氧化，所得產物有7種；
D．酯化反應羥基去氫，酸去羥基，剩余結合成酯，所得產物和原醇類相同．
故所得產物異構體數(shù)目最少的為A，
故選A．

點評 本題考查同分異構體的書寫與判斷、有機物的結構與性質，難度中等，注意根據物質名稱寫出結構簡式判斷等效氫是解題的關鍵，側重于考查學生的分析能力和對基礎知識的應用能力．