Question

M5纖維是一種超高性能纖維，下面是M5纖維的合成路線（有些反應未注明條件）：
已知F的結構簡式為：
請回答：
（1）反應類型：A→B

 

，B→C

 

．
（2）某些芳香族有機物是C的同分異構體，則這些芳香族有機物（不包含C）結構中可能有

 

（填序號）．
a．兩個羥基        b．一個醛基        c．兩個醛基        d．一個羧基
（3）寫出有關反應化學方程式：
B→C

 

，
D→E

 

．
（4）請設計一個實驗，證明A分子中含有氯原子，按實驗操作順序，依次需要加入的試劑是

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：對二甲苯和氯氣反應取代反應生成A，根據(jù)對二甲苯和對二苯甲酸的結構簡式知，A的結構簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧化生成對二苯甲醛，對二苯甲醛被氧化生成對二苯甲酸，根據(jù)F的結構簡式知，E的結構簡式為：，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應生成D，所以D的結構簡式為：，F(xiàn)和G反應生成M5，根據(jù)M5的結構簡式知，G的結構簡式為：，根據(jù)物質的結構和性質分析解答．

解答： 解：對二甲苯和氯氣反應取代反應生成A，根據(jù)對二甲苯和對二苯甲酸的結構簡式知，A的結構簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧化生成對二苯甲醛，對二苯甲醛被氧化生成對二苯甲酸，根據(jù)F的結構簡式知，E的結構簡式為：，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應生成D，所以D的結構簡式為：，F(xiàn)和G反應生成M5，根據(jù)M5的結構簡式知，G的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，A生成B的反應類型是取代反應，B生成C的反應類型是氧化反應，故答案為：取代反應；氧化反應；
 （2）C的結構中含有兩個雙鍵，所以C的同分異構體中可能含有兩個羥基、一個醛基或兩個醛基，故選 abc；
（3）在銅作催化劑、加熱條件下，對二苯甲醇被氧化生成對二苯甲醛和水，反應方程式為：，
2，2-二溴對二苯甲酸和氫氧化鈉反應，該反應方程式為：，
故答案為：；
；
（4）要驗證A中含有氯原子，應該先把A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應，生成物中含有氯化鈉，然后向水解后的溶液中加入稀硝酸，最后向混合溶液中加入硝酸銀溶液，如果溶液產(chǎn)生白色沉淀，則證明A中含有氯原子，
故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

點評：本題考查有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，根據(jù)反應前后物質的官能團確定反應類型，注意氯代烴中氯原子的檢驗方法，為�？贾�識點．