Question

【題目】某化學(xué)小組以苯甲酸（）為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃	64.7	249	199.6
密度/g·cm-3	0.792	1.2659	1.0888
相對分子質(zhì)量	32	122	136

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度約為0.79g·cm－3)，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）濃硫酸的作用是______________；寫出苯甲酸與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________。

（2）甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如圖所示的兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用__________裝置(填“甲”或“乙”)

（3）反應(yīng)物CH3OH應(yīng)過量，理由是______________。

Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請在流程圖中方括號內(nèi)填入操作方法的名稱a______________，b______________。

（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為______________

Answer 1

【答案】催化劑，吸水劑 +CH3OH+H2O 甲 有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率 分液 蒸餾 65%

【解析】

苯甲酸和甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，而且又存在副反應(yīng)，故得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品，苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，故可與飽和碳酸鈉溶液混合，它的作用為：降低苯甲酸甲酯的溶解度，溶解甲醇，除去酸，經(jīng)分液后得到較純凈的苯甲酸甲酯，進(jìn)一步蒸餾獲得純產(chǎn)品；

Ⅰ. (1)濃硫酸在酯化反應(yīng)中起到了催化劑作用和吸水劑的作用，苯甲酸與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：+CH3OH+H2O ；

答案為：催化劑和吸水劑；+CH3OH+H2O；

(2)由裝置圖可知，甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖則沒有，而本題中反應(yīng)物甲醇沸點(diǎn)低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流，減少甲醇的揮發(fā)，提高產(chǎn)率；
答案為：甲；

(3)酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增大反應(yīng)物的濃度，平衡向正反應(yīng)方向移動，故甲醇應(yīng)過量；答案為：提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率；

Ⅱ.(4)苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點(diǎn)不同，可以通過蒸餾操作分離；
答案為：分液；蒸餾；

(5)12.2g苯甲酸的物質(zhì)的量為：，20mL甲醇(密度約0.79g/mL)的物質(zhì)的量為：，則理論上生成苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量為0.1mol，質(zhì)量為：136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為： ；

答案為：65%。