Question

【題目】[化學-選修5:有機化學基礎]光刻膠的一種合成路線如圖:

已知:

I.

Ⅱ.

Ⅲ.RCOOH+CH≡CH→RCOOCH=CH2

Ⅳ.羧基和酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應。

回答下列問題:

(1)A的名稱是_____，C 中所含官能團的名稱是__________。

(2)由C生成D、乙炔生成E的反應類型分別為_____ 、_____ 。

(3)E的結構簡式為_____ 。

(4)D+G→光刻膠的化學方程式為__________。

(5)T是C的同分異構體,T 具有下列性質(zhì)或特征: ①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；②能使溴水褪色；③屬于芳香族化合物。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為1:1:2:2:2的結構簡式為_____________。

(6)寫出用乙醛和丙炔為原料制備化合物CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3的合成路線__________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 碳碳雙鍵、羧基 取代反應 加成反應 CH3COOCH＝CH2 ； CH3CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOHCH3CH＝CHCOOCH＝CHCH3 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3

【解析】考查有機物合成和推斷，（1）依據(jù)B的分子式C9H9O，以及信息I，推出A的分子式為C7H6O，A中含有醛基，根據(jù)D的結構簡式，推出A中含有苯環(huán)，即A的名稱苯甲醛；B生成C，醛基被氧化，因此C中含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基；（2）C的結構簡式為，依據(jù)D的結構簡式，C生成D發(fā)生的反應是取代反應，根據(jù)信息III，乙炔生成E，發(fā)生的反應類型為加成反應；（3）根據(jù)E的分子式C4H6O2，以及信息III，推出E的結構簡式為CH3COOCH=CH2；（4）根據(jù)信息II，D和G的反應方程式為；（5）根據(jù)C的分子式，T能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明T應是甲酸某酯，能使溴水褪色，含有碳碳不飽和鍵，屬于芳香族化合物，即T中含有苯環(huán)，即符合條件的T的結構簡式為、、（鄰間對三種），有5組峰，說明含有五種不同的氫原子，峰面積比為1：1：2：2：2，說明不同氫原子個數(shù)比為1：1：2：2：2，即結構簡式為：； ；（6）根據(jù)流程圖，以及信息，先讓乙醛在氫氧化鈉加熱條件反應生成CH3CH=CHCHO，然后氧化醛基為羧基，得到CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH與丙炔反應，最后與氫氣發(fā)生加成反應，即合成路線為CH3CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOHCH3CH＝CHCOOCH＝CHCH3 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3。