Question

【題目】異戊酸薄荷酯P（）是一種治療心臟病的藥物。一種制備異戊酸薄荷酯P的流程如下：

已知：

RCH=CH2 RCH2CHBr（R表示烴基）

完成下列問題：

(1)A的化學名稱為__________。

(2)試劑l的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(3)由E生成F的化學方程式為__________；該反應(yīng)類型是__________。

(4)試劑2可以是__________試劑（填名稱或化學式）

(5)由C和H生成P的化學方程式為__________。

(6)H的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的鏈狀化合物共有_________種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有兩種峰、且峰值比為9:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(7)苯乙烯是一種重要的化工原料，參考制備異戊酸薄荷酯中的方法，設(shè)計以苯、乙烯為有機原料（無機試劑自選），制備苯乙烯的合成線路：

合成路線常用的表示方法為：

________________________

Answer 1

【答案】 3-甲基苯酚（間-甲基苯酚） CH3CH=CH2 水解反應(yīng)或取代反應(yīng) 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅 9

【解析】根據(jù)P的結(jié)構(gòu)簡式可知C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成P，因此H的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)是醇，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成G，G發(fā)生反應(yīng)生成H，則G的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH2OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH2Br，D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH＝CH2。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知A是間－甲基苯酚，依據(jù)A和B的分子式結(jié)合已知信息可知試劑1是丙烯，與A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中的苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，化學名稱為 3-甲基苯酚。(2)試劑l是丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2。(3)由E生成F是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr。(4)試劑2把醛基氧化為羧基，可以是新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅；(5)由C和H生成P的化學方程式為+(CH3)2CHCH2COOH+H2O；(6)H的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的鏈狀化合物屬于酯類，可以是甲酸和丁醇形成的酯類（4種），乙酸和丙醇形成的酯類（2種），丙酸和乙醇形成的酯類（1種），丁酸和甲醇形成的酯類（2種），共有9種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有兩種峰、且峰值比為9:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC(CH3)3。(7)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以苯、乙烯為有機原料（無機試劑自選）制備苯乙烯的合成線路圖為 。