Question

在有機合成中，Diels—Alder反應可用于合成環(huán)狀有機物。
例如：

若用鍵線式表示，則上述反應可寫成：
已知：①兩個雙鍵同時連在一個碳原子上不是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
②CH₂=CH—CH=CH₂+X₂X—CH₂一CH=CH—CH₂一X(X₂=F₂、C1₂、Br₂)。
現(xiàn)以某直鏈烴A為起始原料合成化合物J。合成路線如下圖所示(圖中M_r表示相對分子質(zhì)量)

根據(jù)題給信息和所學知識同答下列問題：
(1)C中的官能團為                  。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為                        。
(3)指出BC的反應類型                    。
(4)寫出下列反應的化學方程式：
①GH：                                                        。
②A+IN：                                                        。
(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷，它可能發(fā)生的化學反應有(填字母)                  。

A．取代反應

B．加成反應

C．加聚反應

D．消去反應 E．中和反應

(6)反應I、II中有一步反應是與HCl加成，該反應是(填：I或II)            ；設計這一步反應的目的是                                                   。

Answer 1

(1)碳碳雙鍵、羥基    (2)HOOCCH=CHCOOH       (3)水解反應(或取代反應)
(4)①HOOCCH="CHCOOH" +2C₂H₅OHH₅C₂OOCCH="CHCOO" C₂H₅+2H₂O

(5)A、D、E         (6)I；保護C中的C=C不被氧化

根據(jù)A的相對分子質(zhì)量可判斷，分子式為C₄H₆。根據(jù)B的相對分子質(zhì)量可知，A和溴的四氯化碳溶液發(fā)生的是加成反應，B中含有2個溴原子，這說明B中含有1個碳碳雙鍵。然后B通過水解反應，溴原子被取代引入2個羥基.根據(jù)E生成F的反應條件可判斷，反應是鹵代烴的消去反應，根據(jù)G和H的相對分子質(zhì)量可判斷，G中含有2個羧基。由于羥基在氧化生成羧基的同時，碳碳雙鍵也能被氧化，所以C中的碳碳雙鍵要先通過和氯化氫發(fā)生加成反應，然后再通過消去反應重新生成碳碳雙鍵，因此ABCDEFGH的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂＝CHCH＝CH₂、BrCH₂CH＝CHCH₂Br、HOCH₂CH＝CHCH₂OH、HOCH₂CH₂CHClCH₂OH、HOOCCH₂CHClCOOH、NaOOCCH＝CHCOONa、HOOCCH＝CHCOOH、CH₃CH₂OOCCH＝CHCOOCH₂CH₃。根據(jù)已知信息可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，則N的結(jié)構(gòu)簡式為
。J的相對分子質(zhì)量比I多160，而I中含有碳碳雙鍵，這說明I和溴水發(fā)生的是加成反應。