Question

【題目】（題文）(2018·山東省青島市5月第二次模擬檢測(cè))有機(jī)物I(分子式為C19H20O4)屬于芳香酯類物質(zhì)，是一種調(diào)香劑，其合成路線如下：

已知：①A屬于脂肪烴，核磁共振氫譜顯示有2組峰，面積比為3：1，其蒸汽在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為2.5g·L-1；D分子式為C4H8O3；E分子式為C4H6O2，能使溴水褪色。

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________；分子中共面的原子至少有__________個(gè)。

（2）D中官能團(tuán)的名稱是______________________。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____________________________________。

（4）E的同系物K比E多一個(gè)碳原子，K有多種鏈狀同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解的有____________種。

（5）反應(yīng)①~⑦屬于取代反應(yīng)的是__________________________________(填序號(hào))。

（6）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_______________________________________。

（7）參照上述合成路線，以 為原料(無機(jī)試劑任選)，經(jīng)4步反應(yīng)制備可降解塑料_____________________。

Answer 1

【答案】 6 羥基、羧基 +H2O 8 ②⑤⑥⑦ 2++2H2O

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，考查有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡式的確定、官能團(tuán)的識(shí)別、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)方程式的書寫、共面原子個(gè)數(shù)的確定、限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。根據(jù)已知①，M（A）=2.5g/L22.4L/mol=56g/mol，A屬于脂肪烴，用“商余法”，5614=4，A的分子式為C4H8，A的核磁共振氫譜顯示有2組峰且面積比為3:1，A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為；B與NaOH/H2O發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為；D的分子式為C4H8O3，根據(jù)已知②，由C與KMnO4發(fā)生氧化反應(yīng)生成的D的結(jié)構(gòu)簡式為；E的分子式為C4H6O2，E能使溴水褪色，D→E為消去反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)E→F的反應(yīng)條件，結(jié)合已知③，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；與Cl2光照下發(fā)生-CH3上的取代反應(yīng)生成G，G→H為氯代烴的取代反應(yīng)，I屬于芳香酯類物質(zhì)，F+H→I為酯化反應(yīng)，I的分子式為C19H20O4，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。與碳碳雙鍵直接相連的2個(gè)H原子和2個(gè)碳原子、以及2個(gè)雙鍵碳原子一定共平面，分子中共面的原子至少有6個(gè)。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基。

（3）反應(yīng)④是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O。

（4）E的分子式為C4H6O2，E的同系物K比E多一個(gè)碳原子，K的分子式為C5H8O2；K的不飽和度為2，K的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解，結(jié)合所含O原子個(gè)數(shù)，K的同分異構(gòu)體為甲酸某酯；符合條件的鏈狀同分異構(gòu)體有：HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、、、、、，共8種。

（5）反應(yīng)①~⑦的反應(yīng)類型依次為：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥⑦。

（6）反應(yīng)⑦為F與H的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2++2H2O。

（7）用切割法，高分子化合物的單體是；對(duì)比和原料的結(jié)構(gòu)簡式，碳干骨架不變，官能團(tuán)發(fā)生變化；含羥基和羧基，含碳碳雙鍵，模仿流程中A→B→C→D，即由與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，與KMnO4發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，合成路線流程圖為： 。