Question

【題目】化合物甲的分子式為C18H17ClO2 ，其發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)的過程如下圖：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_______________；A分子中最多有____個原子處于同一平面上。

（2）C→F的反應(yīng)類型為____________；F中含氧官能團名稱為_____________________。

（3）化合物甲反應(yīng)生成A、B的化學(xué)方程式為________________________。

（4）A有多種同分異構(gòu)體，寫出2種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與溴發(fā)生加成反應(yīng)

②分子中含苯環(huán)，且在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)

③核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：1：2的是_____________________；

（5）是重要的有機合成工業(yè)中間體之一，廣泛用于醫(yī)藥、香料、塑料和感光樹脂等化工產(chǎn)品，參照上述反應(yīng)路線，設(shè)計一條以A為原料合成的路線(其他試劑任選)__________________________________。

（6）立體異構(gòu)中有一種形式為順反異構(gòu)，當(dāng)相同原子或基團在雙鍵平面同一側(cè)時為順式結(jié)構(gòu)，在異側(cè)時為反式結(jié)構(gòu)，則的聚合物順式結(jié)構(gòu)簡式為__________。

Answer 1

【答案】苯丙烯酸(或3－苯基丙烯酸或其他合理答案)19取代反應(yīng)（水解）羥基、醛基等

【解析】

根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息②可以知道，F(xiàn)為 ，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲在稀硫中水解得到A和B，B經(jīng)過兩步氧化再消去酸化后得A，可以知道A和B中碳原子數(shù)相等，結(jié)合甲的化學(xué)式可以知道，甲應(yīng)為含氯原子的酯，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A為 ，B為 ，B發(fā)生氧化得C為 ，C氧化得D為 ，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為 ，E再酸化得A，C堿性水解得到F，據(jù)此答題。

根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息②可以知道，F(xiàn)為 ，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲在稀硫中水解得到A和B，B經(jīng)過兩步氧化再消去酸化后得A，可以知道A和B中碳原子數(shù)相等，結(jié)合甲的化學(xué)式可以知道，甲應(yīng)為含氯原子的酯，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A為 ，B為 ，B發(fā)生氧化得C為 ，C氧化得D為 ，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為 ，E再酸化得A，C堿性水解得到F，
(1)A為 ，A的化學(xué)名稱為苯丙烯酸，其中苯環(huán)上的所有原子都可以共面，碳碳雙鍵上的所有原子也可共面，羧基上碳氧雙鍵上的所有原子也可共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動，所以A分子中最多有19個原子處于同一平面上，

因此，本題正確答案是：苯丙烯酸；19；
(2)C→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，F(xiàn)為 ，F(xiàn)中含氧官能團名稱為羥基、醛基，
因此，本題正確答案是：取代反應(yīng)；羥基、醛基；
(3)化合物甲反應(yīng)生成A、B的化學(xué)方程式為 ，
因此，本題正確答案是：；
(4)A為 ，根據(jù)條件：①能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說明有碳碳雙鍵，②分子中含苯環(huán)，且在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，③核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：1：2，則符合條件的A的同分異構(gòu)體是 或，
因此，本題正確答案是： 或

；
(5)以 為原料合成的 ，可以用 與溴發(fā)生加成反應(yīng)，然后再在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去、再酸化后與乙醇發(fā)生成酯化反應(yīng)即可得產(chǎn)品，合成的路線為 ，
因此，本題正確答案是：

；

（6）的加聚產(chǎn)物為，則其順式結(jié)構(gòu)簡式為：；

因此，本題正確答案是：。