Question

（18分）吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治療骨質(zhì)疏松癥，它的合成路線如圖。

（1）化合物A的分子式是             ，1molA最多能與        H₂發(fā)生反應(yīng)
（2）反應(yīng)類型：B→C                ； D→E                      
（3）D中含氧官能團(tuán)有：                                               （寫名稱）。
（4）化合物E能發(fā)生的反應(yīng)類型是         （填入序號(hào)）

A．加成反應(yīng)

B．酯化反應(yīng)

C．水解反應(yīng)

D．加聚反應(yīng)

（5）E→F中還有一種副產(chǎn)物G生成，G與F互為同分異構(gòu)體，且含有三個(gè)六元環(huán)，G 結(jié)構(gòu)簡式為：                                                                 。
（6）滿足下列四個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體數(shù)目有        種。
①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與FeCl₃溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)
（7）2，2-二甲基戊酸[CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂COOH]是有機(jī)合成中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）為唯一有機(jī)原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路線流程圖表示，注明反應(yīng)條件）
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應(yīng)；
③合成路線流程圖示例：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br-CH₂Br
                                                                                          

Answer 1

（1）  C₉H₁₀O₂；  4mol； （2）加成；還原⑶羰基；羧基；醚鍵；（4）A、B；（5）
（6）9種
（7）
（反應(yīng)條件每步1分，共6分）

解析試題分析：（1）根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物A的分子式是C₉H₁₀O₂；由于在A的分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羰基能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol的該化合物最多可以與4mol H₂發(fā)生反應(yīng)；（2）根據(jù)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：B→C反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；D→E反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；（3）D中含氧官能團(tuán)有：羧基、羰基、醚鍵；（4）化合物E的分子中含有羧基、醚鍵，所以能發(fā)生的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)，因此選項(xiàng)是A、B；（6）滿足下列四個(gè)條件①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與FeCl₃溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的A的同分異構(gòu)體數(shù)目有9種，它們是、、、、、、、、。（7）以丙酮（CH₃COCH₃）為唯一有機(jī)原料合成2，2-二甲基戊酸的方案是

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)類型、性質(zhì)轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。