Question

用CH₂=CH-CH=CH₂合成聚酯M和酸N的路線如下：

完成下列填空：
（1）寫出C分子中官能團的名稱

 

．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）寫出反應(yīng)Ⅰ的試劑和反應(yīng)條件

 

．
（4）將酸N的稀溶液逐滴滴入濃Na₂CO₃溶液中至過量，開始無現(xiàn)象，一段時間后有氣泡產(chǎn)生．寫出無現(xiàn)象階段的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（5）寫出D與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．寫出反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式

 

（M有多種結(jié)構(gòu)，任寫一種即可）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程，CH₂=CH-CH=CH₂與溴單質(zhì)發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成A，則A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉的水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，C發(fā)生信息氧化反應(yīng)生成D，則D為HOOCCHBrCH₂COOH，D在氫氧化鈉的水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，再酸化生成E，則E為HOOCCH（OH）CH₂COOH，根據(jù)N的分子式，則反應(yīng)Ⅰ為E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成N，則N為HOOCCH=CHCOOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯M，據(jù)此分析解答；

解答： 解：根據(jù)流程，CH₂=CH-CH=CH₂與溴單質(zhì)發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成A，則A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉的水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，C發(fā)生信息氧化反應(yīng)生成D，則D為HOOCCHBrCH₂COOH，D在氫氧化鈉的水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，再酸化生成E，則E為HOOCCH（OH）CH₂COOH，根據(jù)N的分子式，則反應(yīng)Ⅰ為E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成N，則N為HOOCCH=CHCOOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯M，
（1）根據(jù)以上分析，C為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，分子中官能團的名稱Br（溴原子）、羥基，故答案為：Br（溴原子）、羥基；
（2）根據(jù)以上分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，故答案為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；
（3）根據(jù)N的分子式，則反應(yīng)Ⅰ為E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成N，所以反應(yīng)的試劑和反應(yīng)條件濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；
（4）酸N為HOOCCH=CHCOOH，逐滴滴入濃Na₂CO₃溶液中至過量，開始無現(xiàn)象則反應(yīng)生成了碳酸氫鈉，方程式為：HOOCCH=CHCOOH+2Na₂CO₃→NaOOCCH=CHCOONa+NaHCO₃，故答案為：HOOCCH=CHCOOH+2Na₂CO₃→NaOOCCH=CHCOONa+NaHCO₃；
（5）D為HOOCCHBrCH₂COOH與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCCHBrCH₂COOH+3NaOH

△

NaOOCCH（OH）CH₂COONa+NaBr+2H₂O；反應(yīng)Ⅱ為E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯M，其化學(xué)方程式為nHOOCCH（OH）CH₂COOH

催化劑

+nH₂O；故答案為：HOOCCHBrCH₂COOH+3NaOH

△

NaOOCCH（OH）CH₂COONa+NaBr+2H₂O；nHOOCCH（OH）CH₂COOH

催化劑

+nH₂O；

點評：本題考查有機物的推斷，利用合成路線中物質(zhì)官能團及碳鏈的變化推斷各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意結(jié)合分子式來分析反應(yīng)，題目難度中等．