Question

已知有機物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：
①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體
②將新制Cu（OH）₂懸濁液分別加入到有機物I、F中，加熱，I無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)反應(yīng)并生成磚紅色物質(zhì)
③C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104
④E的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃能發(fā)生顯色反應(yīng)
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）H、F中含有的含氧官能團(tuán)名稱分別為

 

、

 

．
（2）反應(yīng)①～⑨中屬于消去反應(yīng)的是

 

．
（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出H在酸性條件下水解的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）符合以下條件的G的同分異構(gòu)體有

 

種；其中苯環(huán)上只有2種一元取代物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
①屬于芳香族化合物
②能與NaOH溶液反應(yīng)
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學(xué)式是C₈H₈，C結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是．A和D是同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與G反應(yīng)生成I，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學(xué)式是C₈H₈，C結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是．A和D是同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與G反應(yīng)生成I，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）H為，含有的含氧官能團(tuán)為酯基，F(xiàn)為，含有的含氧官能團(tuán)為醛基，故答案為：酯基；醛基；
（2）①屬于取代反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于消去反應(yīng)，④屬于氧化反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)，⑥取代反應(yīng)，⑦、⑧屬于氧化反應(yīng)，⑨為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：②③；
（3）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）H在酸性條件下水解的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）F和銀氨溶液反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；

（6）G為，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能與NaOH溶液反應(yīng)，含有-COOH或酚羥基或酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，綜上可知，應(yīng)含有酚羥基、-CHO或為甲酸形成的酯，
若為甲酸形成的酯，側(cè)鏈為-CH₂OOCH，有1種，側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對3種位置關(guān)系，
若有2個側(cè)鏈，為-OH、-CH₂CHO時，有鄰、間、對3種位置關(guān)系，
若有3個側(cè)鏈，為-OH、-CH₃、-CHO時，若-OH、-CH₃處于鄰位，-CHO有4種位置，若-OH、-CH₃處于間位，-CHO有4種位置，若-OH、-CH₃處于對位，-CHO有2種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體有：1+3+3+4+4+2=17種；
其中苯環(huán)上只有2種一元取代物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：17；．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以C為突破口，采用正逆相結(jié)合的方法結(jié)合題給信息進(jìn)行分析，（6）中限制條件同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯點，學(xué)生容易忽略甲酸形成的酯，難度中等．