Question

Ⅰ某藥物中間體A的分子式為C₉H₈O₄，在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其紅外光譜表明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連接在對(duì)位碳原子上．D能與NaOH溶液反應(yīng)但不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)．A的相關(guān)轉(zhuǎn)化如圖1所示，回答下列問(wèn)題：

（1）A轉(zhuǎn)化為B、C所涉及的反應(yīng)類(lèi)型是

 

、

 

．
（2）反應(yīng)B→D的化學(xué)方程式是

 

．
（3）同時(shí)符合下列要求的F的同分異構(gòu)體有

 

種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
①屬于芳香族化合物；  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在稀KOH溶液中，1mol 該同分異構(gòu)體能消耗2mol KOH；④一氯代物只有兩種．
（4）G為高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）化合物D有如圖2轉(zhuǎn)化關(guān)系：
①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
②N與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某藥物中間體A的分子式為C₉H₈O₄，在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則A含有-COOH，A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到B與C，C組成為CH₃COONa，故A中含有酯基，其紅外光譜表明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連接在對(duì)位碳原子上，B與氣體X得到D，結(jié)合D能與NaOH溶液反應(yīng)但不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可推知A為，故B為，X為二氧化碳、D為，B酸化得到F為，（4）中G為高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．C酸化得到E為CH₃COOH，（5）中苯酚與丙酮反應(yīng)得到M，由分子式可知，是2分子苯酚與1分子丙酮加成反應(yīng)反應(yīng)得到M，結(jié)構(gòu)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M為，N發(fā)生水解反應(yīng)得到甲醇、碳酸及M，碳酸與M又與氫氧化鈉反應(yīng)．

解答： 解：某藥物中間體A的分子式為C₉H₈O₄，在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則A含有-COOH，A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到B與C，C組成為CH₃COONa，故A中含有酯基，其紅外光譜表明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連接在對(duì)位碳原子上，B與氣體X得到D，結(jié)合D能與NaOH溶液反應(yīng)但不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可推知A為，故B為，X為二氧化碳、D為，B酸化得到F為，C酸化得到E為CH₃COOH，
（1）A發(fā)生水解反應(yīng)及中和反應(yīng)得到B、C，
故答案為：水解反應(yīng)、中和反應(yīng)，
（2）反應(yīng)B→D的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（3）F為，其同分異構(gòu)體符合：①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有-CHO；③在稀KOH溶液中，1mol 該同分異構(gòu)體能消耗2mol KOH，含有2個(gè)酚羥基（-OH）；④一氯代物只有兩種，苯環(huán)上有2種H原子，符合條件的同分異構(gòu)體有兩種結(jié)構(gòu)，
故答案為：2；；
（4）轉(zhuǎn)化為高分子化合物G，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）①苯酚與丙酮反應(yīng)得到M，由分子式可知，是2分子苯酚與1分子丙酮加成反應(yīng)反應(yīng)得到M，結(jié)構(gòu)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M為，
故答案為：；
②N發(fā)生水解反應(yīng)得到甲醇、碳酸及M，碳酸與M又與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中分子式與物質(zhì)的性質(zhì)，采取正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)，難度中等．