Question

[化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1(15分)
相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1。以甲苯為原料合成G的路線如下：


試回答下列問題：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，C中含氧官能團(tuán)的名稱是_________。
（2）試劑X的名稱可能是__________。
（3）反應(yīng)①～⑦中屬于取代反應(yīng)的是_________（填反應(yīng)代號(hào)，下同），屬于加成反
應(yīng)的是__________，屬于氧化反應(yīng)的是_________。
（4）完成下列化學(xué)方程式：
C→D:_____________________________________________________。
F→G:_____________________________________________________。
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體
a．分子內(nèi)含苯環(huán)，核磁共振譜圖有三個(gè)峰，其面積之比為2:2:1。
b．在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)。

Answer 1

（1）      （2分）   羥基 （1分）
（2）銀氨溶液（或新制Cu(OH)₂懸濁液） （2分）
（3）①②⑥  ⑦  ③④⑤ （每空1分）
（4）（2分）
       + CH₃OH          + H₂O                     （2分）
（5）   （3分）

試題分析：（1）相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1，則G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且為酯類；所以F是苯丙烯醛發(fā)生氧化反應(yīng)的產(chǎn)物，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由已知得D、E屬于醛，所以C為醇，氧化得醛，C中的官能團(tuán)是羥基；
（2）試劑X應(yīng)是與醛發(fā)生氧化反應(yīng)的試劑，為銀氨溶液（或新制Cu(OH)₂懸濁液）；
（3）根據(jù)反應(yīng)條件及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)判斷①是甲苯的取代反應(yīng)，②是水解反應(yīng)，③④⑤是氧化反應(yīng)，⑥是酯化反應(yīng)，⑦是加聚反應(yīng)；
（4）C是苯甲醇，被氧化成苯甲醛D，化學(xué)方程式為；相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1，則G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且為酯類；G是F的反應(yīng)產(chǎn)物，F(xiàn)是，所以F與甲醇反應(yīng)是G，化學(xué)方程式為
+ CH₃OH          + H₂O   
（5）在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說(shuō)明G的同分異構(gòu)體分子中存在2個(gè)醛基，而且有3種氫原子，則該分子是對(duì)稱分子，所以符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。