Question

【題目】（化學(xué)—選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)）

綠原酸是一種抗氧化藥物，存在下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。

（1）綠原酸中的含氧官能團(tuán)有：__________________________________。

（2）B的分子式是_____________________。

（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C的名稱________________，寫出C→D的化學(xué)方程式是______________________。

（4）咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________。

（5）F是A的同分異構(gòu)體。F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生氣體或紅色沉淀；苯環(huán)上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

①符合上述條件的F有________種可能的結(jié)構(gòu)。

②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1∶2完全反應(yīng)，其化學(xué)方程式是______（任寫1個）。

Answer 1

【答案】羥基、羧基、酯基 C7H12O6 苯乙醇 6

（或 ）

【解析】

咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A（C9H8O4）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結(jié)合綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，A為，故B為，據(jù)此答題。

（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)判斷含氧官能團(tuán)；

（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；

（3）C是苯乙醇，C→D是發(fā)生消去反應(yīng)生成；

（4））咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡式是；

（5）F是的同分異構(gòu)體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有-CHO，F(xiàn)的苯環(huán)上只有兩個取代基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)書寫符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡式。

（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，綠原酸中含氧官能團(tuán)有：酯基、羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基、酯基。

（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C7H12O6，

故答案為：C7H12O6。

（3）C→D是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，

故答案為：。

（4）由上述分析可以知道，咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：。

（5）①F是的同分異構(gòu)體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環(huán)上只有兩個取代基，符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡式有：（鄰、間、對三種）（鄰、間、對三種），共有6種。

故答案為：6。

②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1：2完全反應(yīng)，則F為含有酚羥基、-COOH，則F為，反應(yīng)方程式為：，

（或），

故答案為：

（或）。