Question

美國科學家理查德?赫克（Richard F．Heck）、日本科學家根岸英一（Ei-ichi Negishi）和鈴木章（Akira Suzuki）三位科學家因發(fā)展出“鈀催化的交叉偶聯方法”而獲得 2010年度諾貝爾化學獎．這些方法能夠簡單而有效地使穩(wěn)定的碳原子方便地聯結在一起，從而合成復雜的分子，同時也有效地避免了更多副產品的產生．已知一種鈀催化的交叉偶聯反應如下：R-X+R′-CH₂

Pd/C

Na2CO3/NMP

R-CH=CH-R′+HX

已知：①B能發(fā)生銀鏡反應，1mol B 最多與2mol H₂ 反應． ②C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產物能與NaHCO₃反應生成CO₂，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫．③G不能與NaOH溶液反應．④J分子中有3種不同的氫原子．請回答：
（1）B中含氧官能團的名稱是

 

．
（2）B→D的反應類型是

 

．
（3）D→E的化學方程式是

 

．
（4）有機物的結構簡式：G

 

；K

 

．
（5）寫出所有符合下列條件的同分異構體的結構簡式（不包括順反異構）

 

．
a．相對分子質量是86         b．與D互為同系物
（6）分離提純中間產物E的操作：先用堿除去D和H₂SO₄，再用水洗滌，棄去水層，最終通過

 

操作除去C₈H₁₇OH，精制得E．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：B的分子式為C₃H₄O，B能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO，1molB最多與2molH₂反應，故分子中還含有1個C=C，故B的結構簡式為CH₂=CH-CHO，由B、D的分子式可知，B中-CHO氧化為-COOH，D為CH₂=CH-COOH．C₈H₁₇OH是飽和鏈烴，分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產物能與NaHCO₃反應生成CO₂，-OH位于端位，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫，故該物質結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D與C₈H₁₇OH發(fā)生酯化反應生成E，E為CH₂=CH-COOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由F的分子式可知，不飽和度為4，考慮為苯酚，由F、G的分子式是可知，F發(fā)生取代反應生成G，G不能與NaOH溶液反應，不含酚羥基，故G為，由G與J飛分子式可知，G反應取代反應生成J，核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子，應發(fā)生苯環(huán)上-OCH₃的對位取代，J為，由反應條件可知，J與E反應信息中的反應，為取代反應，故K為，據此解答．

解答： 解：B的分子式為C₃H₄O，B能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO，1molB最多與2molH₂反應，故分子中還含有1個C=C，故B的結構簡式為CH₂=CH-CHO，由B、D的分子式可知，B中-CHO氧化為-COOH，D為CH₂=CH-COOH．C₈H₁₇OH是飽和鏈烴，分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產物能與NaHCO₃反應生成CO₂，-OH位于端位，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫，故該物質結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D與C₈H₁₇OH發(fā)生酯化反應生成E，E為CH₂=CH-COOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由F的分子式可知，為苯酚，由F、G的分子式是可知，F發(fā)生取代反應生成G，G不能與NaOH溶液反應，不含酚羥基，故G為，由G與J飛分子式可知，G反應取代反應生成J，核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子，應發(fā)生苯環(huán)上-OCH₃的對位取代，J為，由反應條件可知，J與E反應信息中的反應，為取代反應，故K為，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH-CHO，含氧官能團為醛基，
故答案為：醛基；
（2）B→D是CH₂=CH-CHO中-CHO氧化為-COOH，生成為CH₂=CH-COOH，屬于氧化反應，
故答案為：氧化反應；
（3）D→E是CH₂=CH-COOH與C₈H₁₇OH發(fā)生酯化反應生成E，E為CH₂=CH-COOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，G是；K是，
故答案為：；；
（5）X的同分異構體（不包括順反異構），與D（CH₂=CH-COOH）互為同系物，含有C=C、-COOH，相對分子質量是86，
故比D多1個CH₂原子團，符合條件的同分異構體有：CH₂=C（CH₃）-COOH、CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-COOH、CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（6）分離提純中間產物E的操作：用堿除去D和H₂SO₄，再用水洗滌，棄去水層，E與C₈H₁₇OH混溶，用蒸餾方法除去C₈H₁₇OH，精制得E，
故答案為：蒸餾．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，充分利用分子式及題目信息中有關物質的反應特點、結構特點進行推理判斷．