Question

8．【選修五有機化學基礎】異構化可得到三元乙丙橡膠的第三單體．由A（C₅H₆）和B經Diels-Alder反應制得．Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，最簡單的反應是．
完成下列填空：
（1）Diels-Alder反應屬于加成反應（填反應類型）：A的結構簡式為．
（2）寫出與互為同分異構體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱1，3，5-三甲基苯．寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件催化劑和液溴、光照和溴蒸氣．
（3）B與Cl₂的1，2-加成產物消去HCl得到2-氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸（CH₂═CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結構簡式可為．
（4）寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構體的同系物制備的合成路線，（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…目標產物）：．

Answer 1

分析 （1）由A（C₅H₆）和B經Diels-Alder反應制得，則A為或；
（2）的分子式為C₉H₁₂，其同分異構體的一溴代物只有兩種的芳香烴，含3個甲基且結構對稱，發(fā)生苯環(huán)上、甲基上的取代反應；
（3）B為CH₂=CH-CH=CH₂，與Cl₂的1，2-加成產物消去HCl得到2-氯代二烯烴為CH₂=CCl-CH=CH₂，和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）聚合得到的聚合物；
（4）的屬于芳香烴的同分異構體的同系物為甲苯，光照下發(fā)生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛．

解答 解：（1）由A（C₅H₆）和B經Diels-Alder反應制得，該反應為加成反應，則A為或，但不穩(wěn)定，則A為，B為1，3丁二烯，
故答案為：加成；；
（2）的分子式為C₉H₁₂，其同分異構體的一溴代物只有兩種的芳香烴，含3個甲基且結構對稱，名稱為1，3，5-三甲基苯，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應需要催化劑和液溴，發(fā)生甲基上的取代反應需要光照和溴蒸氣，
故答案為：1，3，5-三甲基苯；催化劑和液溴、光照和溴蒸氣；
（3）B為CH₂=CH-CH=CH₂，與Cl₂的1，2-加成產物消去HCl得到2-氯代二烯烴為CH₂=CCl-CH=CH₂，和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）發(fā)生加聚生成聚合物，該聚合物的結構簡式為，
故答案為：；
（4）的屬于芳香烴的同分異構體的同系物為甲苯，光照下發(fā)生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，注意雙烯合成反應的特點，明確加成反應的特點及有機物的結構變化是解答本題的關鍵，注意結構與性質的關系，題目難度中等．