Question

（2011?靜安區(qū)模擬）水處理劑能使工業(yè)循環(huán)冷卻系統(tǒng)保持良好狀態(tài)．以下是兩種新型水處理劑的合成方法．

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)①

取代反應(yīng)

反應(yīng)②

加成反應(yīng)

．
（2）反應(yīng)④通常用一種鹽和一種酸代替HBr參加反應(yīng)，它們的名稱是

溴化鈉

和

濃硫酸

．
（3）寫出化學(xué)方程式．B與新制氫氧化銅反應(yīng)生成C

CH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O

；
⑤

HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O

．
（4）D轉(zhuǎn)化為E的過程中，E分子中增加的碳原子來源于

二氧化碳

（寫物質(zhì)的名稱）．
（5）寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能發(fā)生縮聚反應(yīng)，還能兩分子生成六元環(huán)狀化合物的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：在500℃條件下，丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)氧氯丙烷，環(huán)氧氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成丙三醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，丙三醇反應(yīng)生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一個(gè)氧原子，則B中含有醛基，C中含有羧基，B的不飽和度=

3×2+2-4

2

=2，所以B是丙烯醛，C是丙烯酸，C和G發(fā)生加成反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
G發(fā)生加聚反應(yīng)生成L，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
乙二醇和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反應(yīng)生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G．

解答：解：在500℃條件下，丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)氧氯丙烷，環(huán)氧氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成丙三醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，丙三醇反應(yīng)生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一個(gè)氧原子，則B中含有醛基，C中含有羧基，B的不飽和度=

3×2+2-4

2

=2，所以B是丙烯醛，C是丙烯酸，C和G發(fā)生加成反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
G發(fā)生加聚反應(yīng)生成L，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
乙二醇和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反應(yīng)生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G，
（1）在500℃條件下，丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④通常用一種鹽和一種酸代替HBr參加反應(yīng)，這種酸和鹽能生成溴化氫，氫溴酸是強(qiáng)酸，則所用酸為難揮發(fā)性的強(qiáng)酸，為濃硫酸，鹽為溴化鈉，
故答案為：溴化鈉；濃硫酸；
（3）B是丙烯醛，丙烯醛和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成丙烯酸和氧化亞銅、水，反應(yīng)方程式為：CH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O，HOOCCH₂CHBrCOOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOCCH=CHCOONa，反應(yīng)方程式為：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O，
故答案為：CH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O；HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O；
（4）D轉(zhuǎn)化為E的過程中，E分子中增加的碳原子來源于二氧化碳，故答案為：二氧化碳；
（5）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（6）E是1，4-丁二酸，E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)說明含有醇羥基和羧基，且還能兩分子生成六元環(huán)狀化合物，則符合條件的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)物相同，如果反應(yīng)條件不同，則產(chǎn)物不同，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，難度較大．