Question

9．在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反應可表示為：
$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$+．
已知：
①化合物A，其分子式為C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且能與金屬鈉或氫氧化鈉溶液反應生成B；
②B發(fā)生臭氧化還原水解反應生成C，C能發(fā)生銀鏡反應；
③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且能與氫氧化鈉溶液反應生成F；
⑤F發(fā)生臭氧化還原水解反應生成G，G能發(fā)生銀鏡反應，遇酸轉化為H（C₇H₆O₂）．
請根據(jù)上述信息，完成下列填空：
（1）寫出下列化合物的結構簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）
A，C，E．
（2）寫出分子式為C₇H₆O₂的含有苯環(huán)的所有同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 化合物A的分子式為C₉H₁₀O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，還含有1個，由A→B→C，C能發(fā)生銀鏡反應，則C屬醛類，故A中雙鍵碳上有氫原子，E與A含有官能團相同，由E→F→G，G能發(fā)生銀鏡反應，G酸化得到H，則H中含有-CHO、酚羥基，由H的分子式可知，H為（可以為鄰位、對位），由于臭氧氧化過程會發(fā)生碳鏈的斷裂，可推知E比A少1個碳原子，比H多1個碳原子，故E為，F(xiàn)為，則A為，B為，C為，D為（都可以為鄰位、對位），以此解答該題．

解答 解：化合物A的分子式為C₉H₁₀O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，還含有1個，由A→B→C，C能發(fā)生銀鏡反應，則C屬醛類，故A中雙鍵碳上有氫原子，E與A含有官能團相同，由E→F→G，G能發(fā)生銀鏡反應，G酸化得到H，則H中含有-CHO、酚羥基，由H的分子式可知，H為（可以為鄰位、對位），由于臭氧氧化過程會發(fā)生碳鏈的斷裂，可推知E比A少1個碳原子，比H多1個碳原子，故E為，F(xiàn)為，則A為，B為，C為，D為（都可以為鄰位、對位），
（1）由上面的分析可知，A為，C為，E為，
故答案為：；；．
（2）分子式為C₇H₆O₂的含有苯環(huán)的所有同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，題目難度中等，根據(jù)發(fā)生的反應推斷含有的官能團，結合臭氧氧化發(fā)生碳鏈斷裂，綜合分析A、E、H碳原子數(shù)目關系進行推斷，較好的考查學生的分析推理能力與知識的遷移應用．