Question

（2011?豐臺區(qū)二模）某芳香化合物A的化學(xué)式為RX₂（R代表烴基，X代表鹵素原子），其相對分子質(zhì)量為175，其分子中碳、氫元素的質(zhì)量比為12：1，含X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%．請回答：
（1）鹵代烴RX₂的分子式

C₈H₈Cl₂

．
（2）已知：

①反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型

氧化反應(yīng)

，N分子中含氧官能團(tuán)的名稱

醛基

．
②試劑X為

NaOH溶液

．
③反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式

．
（3）檢驗(yàn)A分子中的鹵素原子，簡述實(shí)驗(yàn)方案

取少量鹵代烴置于試管中，加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后取上層水溶液，加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的試管中，然后加入2-3滴2%的硝酸銀溶液，有白色沉淀生成．

．
（4）苯環(huán)上的一溴代物只有一種，與A互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)有

6

種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

（任選一種）

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%，則碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為59.4%，然后根據(jù)分子中碳、氫元素的質(zhì)量比為12：1，求出各自的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，利用碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)以及相對分子質(zhì)量為175，求出一個分子含有的C、H原子個數(shù)，最后根據(jù)相對分子質(zhì)量為175，求出鹵素的種類；
（2）①根據(jù)M、P發(fā)生縮聚反應(yīng)可知，M為E二元醇，N為二元酸，所以M→N→P是醇連續(xù)兩次氧化生成酸，N為二元醛；
②根據(jù)鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)；
③根據(jù)A的分子式為C₈H₈Cl₂，結(jié)合M、P發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)來寫方程式；
（3）根據(jù)鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成氯化氫，氯化氫能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀；
（4）根據(jù)苯環(huán)上氫原子的種類決定了一溴代物的種類來解答．

解答：解：（1）X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%，則碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為59.4%，而分子中碳、氫元素的質(zhì)量比為12：1，求出碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：59.4%×

12

13

=54.8%，59.4%×

1

13

=4.6%，又因鹵代烴RX₂相對分子質(zhì)量為175，所以一個鹵代烴RX₂的分子中含有碳原子的個數(shù)為

175×54.8%

12

=8，含有氫原子的個數(shù)為

175×4.6%

1

=8，而12×8+1×8+M（X）×2=175，所以M（X）=35.5，所以X為Cl，所以分子式為：C₈H₈Cl₂，故答案為：C₈H₈Cl₂；
（2）①根據(jù)M、P發(fā)生縮聚反應(yīng)可知，M為E二元醇，N為二元酸，所以M→N→P是醇連續(xù)兩次氧化生成酸，N為二元醛，含有兩個醛基，故答案為：氧化反應(yīng)；醛基；
②因C₈H₈Cl₂是鹵代烴，而鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，故答案為：NaOH溶液；
③因C₈H₈Cl₂是鹵代烴，結(jié)合M、P發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，所以M、P的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，所以反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；

（3）因鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成氯化氫，氯化氫能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，所以取少量鹵代烴置于試管中，加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后取上層水溶液，加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的試管中，然后加入2-3滴2%的硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，故答案為：取少量鹵代烴置于試管中，加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后取上層水溶液，加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的試管中，然后加入2-3滴2%的硝酸銀溶液，有白色沉淀生成；
（4）因苯環(huán)上氫原子的種類決定了一溴代物的種類，故答案為：（任選一種）．

點(diǎn)評：本題主要考查了有機(jī)物分子式的確定及有機(jī)合成，綜合性較強(qiáng)，在確定一溴代物的種類時(shí)應(yīng)根據(jù)氫原子的種類來決定，難度不大．