Question

10．下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）由小到大的順序是（　�。�

序號	�、�	�、�	�、�
分子式	C9H12	C3H7OCl	C5H12O
限定條件	芳香烴	含有羥基	不能與Na反應(yīng)放出氫氣

• A． ③②①
• B． ②③①
• C． ③①②
• D． ②①③

Answer 1

分析 ①．有機(jī)物的分子式為C₉H₁₂，其同分異構(gòu)體屬于芳香烴，是苯的同系物，可以有一個側(cè)鏈、2個側(cè)鏈、3個甲基，分類討論分析；
②．C₃H₇OCl可以可知丙烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個-OH取代，丙烷只有一種結(jié)構(gòu)，Cl與-OH可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷；
③．分子式為C₅H₁₂O的有機(jī)物，不能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明分子中沒有-OH，不能是醇只能是醚．

解答 解：①．某有機(jī)物的分子式為C₉H₁₂，其同分異構(gòu)體屬于芳香烴，分子組成符合C_nH_2n-6，是苯的同系物，可以有一個側(cè)鏈為：正丙基或異丙基，可以有2個側(cè)鏈為：乙基、甲基，有鄰、間、對3種，可以有3個甲基，有相連、相偏、相均3種，共有8種；
②．C₃H₇OCl可以可知丙烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個-OH取代，丙烷只有一種結(jié)構(gòu)，Cl與-OH可以取代同一碳原子上的H原子，有2種：CH₃CH₂CHOHCl、CH₃COHClCH₃，可以取代不同碳原子上的H原子，有3種：HOCH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CHOHCH₂Cl、CH₃CHClCH₂OH，共有5種；
③．分子式為C₅H₁₂O的有機(jī)物，不可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明該物質(zhì)為醚類，
若為甲醇和丁醇，甲醇只有1種，丁醇有4種，醚類有4種；
若為乙醇和丙醇，乙醇只有1種，丙醇有2種，醚類有2種；
所以該醚的同分異構(gòu)體共有6種；
所以同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）由小到大的順序是②③①，
故選B．

點評 本題考查同分異構(gòu)體的種類，根據(jù)官能團(tuán)異構(gòu)和位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)來綜合分析同分異構(gòu)體的種數(shù)，難度不大，但要注意按照一定的順序書寫同分異構(gòu)體．