Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]對(duì)乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（圖中B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無機(jī)產(chǎn)物略去）：

已知：，請(qǐng)按要求填空：

（1）寫出A分子中官能團(tuán)名稱：_________；C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：___________________。

（2）寫出由D生成撲熱息痛的化學(xué)方程式：_______________________。

（3）學(xué)出反應(yīng)③和④的反應(yīng)類型：③______________，④__________。

（4）工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③，而不是只通過反應(yīng)②得到C1、C2，其目的是：___________。

（5）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種:（1）是對(duì)位二取代苯；（II）苯環(huán)上兩個(gè)取代基一個(gè)含氮不含碳、另一個(gè)含碳不含氮；（III）兩個(gè)氧原子與同一原子相連。其中2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是和，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________、____________、____________。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵（2分）；（2分）

（2）（2分）

（3）取代反應(yīng)，還原反應(yīng)（各2分）

（4）保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化（2分）

（5）（3分）

【解析】

試題分析：苯酚和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成，A與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，所以B1為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C1為，C2為，C1發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得撲熱息痛，則

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A分子中官能團(tuán)名稱為醚鍵；C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）由D生成撲熱息痛的化學(xué)方程式為＋CH3COOH＋H2O。

（3）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)③和④的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)，還原反應(yīng)。

（4）C1、C2含有酚羥基，易被硝酸氧化，應(yīng)先生成醚基，防止被氧化，其目的是保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化；

（5）含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時(shí)，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時(shí)，對(duì)位應(yīng)為乙基，可能的結(jié)構(gòu)還有、、。