Question

17．苯氧布洛芬鈣是解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，其消炎作用比阿司匹林強(qiáng)50倍．如圖是以苯乙酮為原料合成苯氧布洛芬鈣的路線(xiàn)．

已知：①
②R-CN $→_{②H_{3}O+}^{①NaOH/△}$ R-COOH
（1）原料的化學(xué)式為C₈H₈O，該有機(jī)物核磁共振氫譜有4種吸收峰，該分子共平面的碳原子至少有7個(gè)．
（2）有機(jī)物A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、．
（3）反應(yīng)③、④的反應(yīng)類(lèi)型分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出F與乙醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）下列說(shuō)法正確的是BD．
A．A能與新制的Cu（OH）₂溶液反應(yīng)生成磚紅色沉淀
B．1mol B完全燃燒消耗16mol O₂
C．C能發(fā)生消去、取代、氧化、加聚反應(yīng)
D．F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂氣體
（6）滿(mǎn)足下列要求的F的同分異構(gòu)體有18種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①O原子連接兩個(gè)苯環(huán)，其中一個(gè)苯環(huán)上還有1個(gè)支鏈；�、谀馨l(fā)生水解．

Answer 1

分析 與溴單質(zhì)發(fā)生信息反應(yīng)生成A為，A與苯酚鉀反應(yīng)生成B，對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C與SOCl₂發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成D（），D與NaCN發(fā)生信息中反應(yīng)生成E，E轉(zhuǎn)化得到F，故E為，F(xiàn)為，F(xiàn)與氯化鈣發(fā)生中和反應(yīng)得到苯氧布洛芬鈣．

解答 解：與溴單質(zhì)發(fā)生信息反應(yīng)生成A為，A與苯酚鉀反應(yīng)生成B，對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C與SOCl₂發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成D（），D與NaCN發(fā)生信息中反應(yīng)生成E，E轉(zhuǎn)化得到F，故E為，F(xiàn)為，F(xiàn)與氯化鈣發(fā)生中和反應(yīng)得到苯氧布洛芬鈣．
（1）原料的化學(xué)式為C₈H₈O，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，該有機(jī)物核磁共振氫譜有4種吸收峰，苯環(huán)及連接的碳原子共面，該分子共平面的碳原子至少有7個(gè)，
故答案為：C₈H₈O；4；7；
（2）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)③、④的反應(yīng)類(lèi)型分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）F與乙醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）A．A為，沒(méi)有醛基，不能與新制的Cu（OH）₂溶液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，故A錯(cuò)誤；
B．B的分子式為C₁₄H₁₂O₂，分子式改寫(xiě)為C₁₃H₁₂．CO₂，1mol B完全燃燒消耗 O₂為（13+$\frac{12}{4}$）mol=16mol，故B正確；
C．C為，能發(fā)生消去、取代、氧化，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．F為，含有羧基，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂氣體，故D正確；
故選：BD；
（6）滿(mǎn)足下列要求的F（）的同分異構(gòu)體有：①O原子連接兩個(gè)苯環(huán)，其中一個(gè)苯環(huán)上還有1個(gè)支鏈；②能發(fā)生水解，該支鏈為-OOCCH₂CH₃，或者為-CH₂OOCCH₃，或者為-COOCH₂CH₃，或者為-CH₂CH₂OOCH，或者為-CH（CH₃）OOCH，或者為-CH₂COOCH₃，取代基與O原子均有鄰、間、對(duì)3種，故共有6×3=18種，其中一種同分異構(gòu)體為：，
故答案為：18；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型等，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，（6）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．