Question

【題目】氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾 病的藥物。以2氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下：

（1）A中官能團(tuán)名稱為_____，A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____。

（2）C生成D的反應(yīng)類型為_____。

（3）X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（4）寫出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____。

（5）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有______種。

①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 其中核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（6）已知：，寫出以乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化 合物 的合成路線（無機(jī)試劑任選）__________

Answer 1

【答案】醛基、氯原子+ 2Ag(NH3)2OH →2Ag ↓+3NH3 +H2O+取代反應(yīng)17

【解析】

根據(jù)A反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D取代反應(yīng)生成E，根據(jù)D、E結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯砒格雷；

（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的官能團(tuán)分別為氯原子、醛基；該有機(jī)物與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，方程式為：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag↓+H2O+3NH3；因此本題答案是：醛基、氯原子； + 2Ag(NH3)2OH →2Ag ↓+3NH3 +H2O+ 。

（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；因此本題答案是：取代反應(yīng)。

（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：；因此本題答案是：。

（4）C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式；因此本題答案是：。

（5）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，則G含有Cl原子、-CHO、苯環(huán)，且比A多一個(gè)碳原子，則比A多一個(gè)CH2原子團(tuán)，且滿足：①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以含有1個(gè)側(cè)鏈為-CHClCHO，含有可以含有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH2Cl、-CHO，或者為-CH2CHO、-Cl，各有鄰、間、對三種，可以有3個(gè)取代基，分別為-Cl、-CHO、-CH3，當(dāng)-Cl、-CHO處于鄰位時(shí)、-CH3有4種位置，當(dāng)-Cl、-CHO處于間位時(shí)、-CH3有4種位置，當(dāng)-Cl、-CHO處于對位時(shí)、-CH3有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有17種；其中核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰，且峰值比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為；因此本題答案是：17，。

（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：

；因此本題答案是：。