Question

某研究小組設計用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下（部分反應試劑和條件未注明）：

已知：①E的分子式為C₅H₈O₄，能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3：1．
②（R、R′、R″代表相同或不相同的烴基）．
（1）A分子中的含氧官能團的名稱是

 

．
（2）D→E反應的化學方程式是

 

．
（3）A→B反應所需的試劑是

 

．
（4）已知1mol E 與2mol J 反應生成1mol M，則M的結構簡式是

 

．
（5）E的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO₃反應生成CO₂；②能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應，則該同分異構體共有

 

種，其中任意一種的結構簡式是

 

（6）J 可合成高分子化合物，該高分子化合物結構簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：E的分子式為C₅H₈O₄，能發(fā)生水解反應，含有酯基，不飽和度為

5×2+2-8

2

=2，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3：1，H原子數(shù)目分別為6、2，E分子中應含有2個酯基、2個-CH₃、1個-CH₂-，則E的結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．C與銀氨溶液反應、酸化得到D，D轉化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH₂COOH、C為OHCCH₂CHO，則B應是HOCH₂CH₂CH₂OH．A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，與銀氨溶液反應、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH₂CH₂CH₂OH，順推可得，F(xiàn)為ClCH₂CH₂CHO，G為ClCH₂CH₂COOH．E與J發(fā)生信息中反應，則H為CH₂═CHCOOH，J為CH₂═CHCOOCH₃．1molE與2molJ反應生成1molM，故M為，據(jù)此解答．

解答： 解：E的分子式為C₅H₈O₄，能發(fā)生水解反應，含有酯基，不飽和度為

5×2+2-8

2

=2，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3：1，H原子數(shù)目分別為6、2，E分子中應含有2個酯基、2個-CH₃、1個-CH₂-，則E的結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．C與銀氨溶液反應、酸化得到D，D轉化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH₂COOH、C為OHCCH₂CHO，則B應是HOCH₂CH₂CH₂OH．A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，與銀氨溶液反應、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH₂CH₂CH₂OH，順推可得，F(xiàn)為ClCH₂CH₂CHO，G為ClCH₂CH₂COOH．E與J發(fā)生信息中反應，則H為CH₂═CHCOOH，J為CH₂═CHCOOCH₃．1molE與2molJ反應生成1molM，故M為，
（1）A分子可以被催化氧化為醛類，所以含有醇羥基，故答案為：羥基；
（2）D→E反應的化學方程式是：HOOCCH₂COOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂COOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O；
（3）A→B是ClCH₂CH₂CH₂OH在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（4）1molCH₃OOCCH₂COOCH₃與2molCH₂=CHCOOCH₃反應生成1molM，故M為，
故答案為：；
（5）CH₃OOCCH₂COOCH₃的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO₃反應生成CO₂，含有-COOH；②能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合條件的同分異構體有：、、、、，故共有5種，
故答案為：5；等；
（6）CH₂=CHCOOCH₃中含有雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，生成高聚物，
答案為：．

點評：本題是一道關于有機物的綜合推斷題，需要學生對給予的反應信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，綜合性很強，難度大．