Question

阿斯巴甜作為強烈甜味劑被廣泛應用于食品、飲料、糖果等，工業(yè)上可以用苯丙氨酸甲酯和α-氨基丁二酸為原料合成．

已知：RCN

H+/H2O

RCOOH；    
（1）A中含氧官能團的名稱為

 

（2）①、⑤的反應類型依次為

 

、

 

．
（3）B的同分異構(gòu)體中同時符合下列條件的有2種，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
①有三種化學環(huán)境不同的氫原子；②含苯環(huán)的中性物質(zhì)．
（4）寫出阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應的化學方程式：

 

（5）寫出以1，3-丙二醇（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）為原料制備的合成路線流程（無機試劑任選）．合成路線流程示例如下：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)題中已知的條件，可知反應②是將反應物中的-CN變成-COOH，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）反應①是醛基與HCN加成，生成羥基腈，反應⑤氨基中的一個H被取代；
（3）與氨氣反應生成的B為，有三種化學環(huán)境不同的氫原子說明分子很對稱三個碳分布在苯環(huán)的間位，中性物質(zhì)說明氮原子形成了硝基，據(jù)此可以寫出結(jié)構(gòu)簡式為：和
（4）阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應，其中酯基和肽鍵能水解，羧基被中和，所有方程式：；
（5）根據(jù)產(chǎn)物和原料（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）比較要知，碳原子數(shù)增加了兩個，且產(chǎn)物是一個很對稱的結(jié)構(gòu)，將產(chǎn)物水解后得到，再對比原料可知，在原料上再引入兩個碳原子，可以參照題目流程中的第①②步驟，可以達到目的，據(jù)此答題．

解答： 解：（1）根據(jù)題中已知的條件，可知反應②是將反應物中的-CN變成-COOH，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：羥基、羧基；

（2）反應①是醛基與HCN加成，生成羥基腈，反應⑤氨基中的一個H被取代，故答案為：加成；取代；
（3）與氨氣反應生成的B為，有三種化學環(huán)境不同的氫原子說明分子很對稱三個碳分布在苯環(huán)的間位，中性物質(zhì)說明氮原子形成了硝基，據(jù)此可以寫出結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；；
（4）阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應，其中酯基和肽鍵能水解，羧基被中和，所有方程式：，故答案為：；
（5）根據(jù)產(chǎn)物和原料（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）比較要知，碳原子數(shù)增加了兩個，且產(chǎn)物是一個很對稱的結(jié)構(gòu)，將產(chǎn)物水解后得到，再對比原料可知，在原料上再引入兩個碳原子，可以參照題目流程中的第①②步驟，可以達到目的，寫出的流程為：，故答案為：．

點評：本題主要考查了有機推斷與合成，涉及的知識點官能團的識別、同分異構(gòu)體的書寫、化學方程式的書寫、有機合成路線的選擇等知識點，中等難度．