Question

芳香族化合物A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)能使溴的CCl₄溶液褪色．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）C→E的反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

；G

 

．
（3）請(qǐng)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）檢驗(yàn)B中一種官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作是

 

．
（5）若有機(jī)物H與D互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B互為同系物的H的同分異構(gòu)體有

 

 種，任寫一種符合此條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C發(fā)生與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，且F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應(yīng)生成D，D能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G，結(jié)合A的分子式可知，B中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，D為CH₂=CH-COOCH₃，G為，據(jù)此解答．

解答： 解：C發(fā)生與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，且F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應(yīng)生成D，D能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G，結(jié)合A的分子式可知，B中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，D為CH₂=CH-COOCH₃，G為，
（1）C→E是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，G為，故答案為：；；
（3）E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）檢驗(yàn)B（CH₂=CH-COOH）中一種官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作是：取少量B加入到NaHCO₃溶液中產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體，說(shuō)明B中含有羧基；或另取少量B加入到溴水中，溴水褪色，說(shuō)明B中含有碳碳雙鍵，
故答案為：取少量B加入到NaHCO₃溶液中產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體，說(shuō)明B中含有羧基；或另取少量B加入到溴水中，溴水褪色，說(shuō)明B中含有碳碳雙鍵；
（5）若有機(jī)物H與D（CH₂=CH-COOCH₃）互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B（CH₂=CH-COOH）互為同系物的H的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂C（CH₃）COOH，故答案為：3；CH₂=CHCH₂COOH或CH₃CH=CHCOOH或CH₂C（CH₃）COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，注意根據(jù)C的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，為高考常見(jiàn)題型，難度中等．