Question

【題目】有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯、)廣泛應(yīng)用于商業(yè)、輕工業(yè)、建筑、化工甚至人工角膜等方面，下面是工業(yè)上由丙酮為起始反應(yīng)物合成有機(jī)玻璃的一種路線圖，請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的化學(xué)式為__________；B的名稱是_______。

（2）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別是____________、___________。

（3）下列有關(guān)的說法錯(cuò)誤的是________(填字母)。

a．分子中所有碳原子均在同一平面上 b．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

c．與丙酸互為同系物 d．能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：_____________。

（5）C有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的有______種(不包含C)，在這些同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有3組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

①能發(fā)生水解反應(yīng)但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②能使溴的CCl4溶液褪色。

Answer 1

【答案】HCN 甲醇 加成 消去反應(yīng) c CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O 7 CH3COOC(CH3)=CH2

【解析】

丙酮和A為加成反應(yīng)，從產(chǎn)物中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來看，丙酮的羰基的雙鍵打開，與HCN加成，隨后消去一分子的水，生成雙鍵，氰基再水解，生成羧酸，與甲醇生成酯，得到有機(jī)玻璃的單體，再加聚得到高分子化合物。

（1）丙酮與A發(fā)生加成反應(yīng)，利用化學(xué)式減去丙酮的分子式，即可得到A的化學(xué)式，A為HCN；根據(jù)有機(jī)玻璃高分子化合物的鏈節(jié)，知道B為甲醇。答案為HCN 甲醇；

（2）反應(yīng)①為丙酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②發(fā)生的是醇類的消去反應(yīng)。答案為加成反應(yīng) 消去反應(yīng)；

（3）a．分子中有雙鍵，且C原子與碳碳雙鍵的C相連，根據(jù)乙烯分子的六原子共面結(jié)構(gòu)可知，分子中所有碳原子均在同一平面上，a不符合題意； b．分子中有碳碳雙鍵，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，b不符合題意；c．同系物之間的官能團(tuán)的種類和數(shù)目都相同，丙酸中沒有碳碳雙鍵，兩者不能互稱同系物，c符合題意； d．分子中有羧基，能與堿反應(yīng)，所以能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，d項(xiàng)不符合題意，答案為c；

（4）反應(yīng)④為2-甲基丙烯酸與甲醇的酯化反應(yīng)，答案為CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O；

（5）C為甲基丙烯酸甲酯[CH2=C(CH3) COOCH3],其同分異構(gòu)體要滿足以下條件：能發(fā)生水解，但是不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有酯基，但不是甲酸酯。能使溴的CCl4溶液褪色，說明有碳碳雙鍵。分子中共5個(gè)碳原子，第一種情況：酸中有2個(gè)碳原子、醇中有3個(gè)碳原子，碳碳雙鍵只能在醇中，這樣的酯一共有3種，分別為CH2=CHCH2OOCCH3、CH3CH=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCCH3；第二種情況：酸中有3個(gè)碳原子、醇中有2個(gè)碳原子，碳碳雙鍵可以在酸中、也可以在醇中，這樣的酯有2種，CH2=CHCOOCH2CH3、CH3CH2COOCH=CH2；第三種情況，酸中有4個(gè)碳原子、醇中有1個(gè)碳原子，碳碳雙鍵在酸中，CH3CH=CHCOOCH3、CH=CHCH2COOCH3，共2種。綜上所述，滿足條件的C的同分異構(gòu)體共有7種。其中核磁共振氫譜有3組峰的為CH2=C(CH3)OOCCH3；答案為7 CH2=C(CH3)OOCCH3。