Question

【選修5：有機化學基礎】
相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．  
Ⅱ．  （苯胺，易被氧化）
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結構簡式是：

 

；
（2）反應②的反應類型是

 

；反應③的生成物中含氮官能團的電子式：

 

；
（3）反應①的化學方程式是：

 

；
（4）反應⑤的化學方程式是：

 

；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有

 

種；
（6）請用合成反應流程圖表示出由A和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步）

 

．
例：．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成一氯代物A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，則H為．與乙酸發(fā)生酯化反應生成，據此解答．

解答： 解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成一氯代物A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，則H為．與乙酸發(fā)生酯化反應生成，
（1）由上述分析可知，H的結構簡式是：，故答案為：；
（2）反應②是在酸性高錳酸鉀條件下反應氧化反應生成，反應③的生成物中含氮官能團為-NH₂，其電子式為：，故答案為：氧化反應；；
（3）反應①的化學方程式是：，故答案為：；
（4）反應⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成，反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物，若2個-OH相鄰，則-CHO有2種位置，若2個-OH相間，則-CHO有3種位置，若2個-OH相對，則-CHO有1種位置，故共有2+3+1=6種，故答案為：6；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，合成反應流程圖為：
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，根據X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，結合A的反應產物的結構特點，判斷A的結構，再根據反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的自學能力、分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，是有機熱點題型．