(2013?湖州二模)姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用,其合成路線如下:

已知:
i.G能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2
ii.
iii.
(R1、R2、R3為烴基或氫原子)
請回答:
(1)姜黃素的分子中有2個甲基,其結構簡式是

(2)B中含有的官能團名稱是
溴原子
溴原子
,H→J的反應類型是
取代反應
取代反應

(3)C→D反應的化學方程式是
.E→G反應的化學方程式是

(4)寫出符合下列條件的香蘭醛的同分異構體的結構簡式

①屬于酯類   ②能發(fā)生銀鏡反應   ③苯環(huán)上的一氯代物只有二種
(5)寫出由甲苯()和丙酮()為原料并結合題給信息制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選).合成路線流程圖示例如下:
分析:乙烯和溴發(fā)生加成反應生成B1、2-二溴乙烷,B生成C,C生成D C2H2O2,D為乙二醛,結構簡式為OHC-CHO,則C是乙二醇,結構簡式為HOCH2CH2OH,D反應生成E,根據(jù)E的分子式知,E的結構簡式為:OHC-COOH,E和鄰羥基苯甲醚反應生成G,G能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2,則G中含有羧基,G和碘烷發(fā)生取代反應生成F,F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成H,根據(jù)H的結構簡式知,G為,F(xiàn)為,J反應生成K,結合已知信息得,K的結構簡式為:,香蘭醛反應生成姜黃素,姜黃素的分子中有2個甲基,結合已知信息得,姜黃素的結構簡式為:
解答:解:乙烯和溴發(fā)生加成反應生成B1、2-二溴乙烷,B生成C,C生成D C2H2O2,D為乙二醛,結構簡式為OHC-CHO,則C是乙二醇,結構簡式為HOCH2CH2OH,D反應生成E,根據(jù)E的分子式知,E的結構簡式為:OHC-COOH,E和鄰羥基苯甲醚反應生成G,G能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2,則G中含有羧基,G和碘烷發(fā)生取代反應生成F,F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成H,根據(jù)H的結構簡式知,G為,F(xiàn)為,J反應生成K,結合已知信息得,K的結構簡式為:,香蘭醛反應生成姜黃素,姜黃素的分子中有2個甲基,結合已知信息得,姜黃素的結構簡式為:,
(1)通過以上分析知,姜黃素的結構簡式為:
故答案為:;
(2)B為1、2-二溴乙烷,所以B中官能團名稱是溴原子,根據(jù)H和J的結構簡式知,該反應的反應類型是取代反應,故答案為:溴原子,取代反應;
(3)在銅作催化劑、加熱條件下,乙二醇被氧化生成乙二醛,反應方程式為:,
E和鄰羥基苯甲醚反應生成G,所以該反應方程式為:,
故答案為:、;
(4)香蘭醛的同分異構體符合下列條件:①屬于酯類說明含有酯基,②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基,③苯環(huán)上的一氯代物只有二種,說明苯環(huán)上只有兩類氫原子,符合條件的香蘭醛的同分異構體有:,
故答案為:;
(5)甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成1-氯甲苯,1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇,苯甲醇被氧化生成苯甲醛,苯甲醛和丙酮反應生成,所以其合成路線為:
,
故答案為:
點評:本題考查有機物推斷,涉及反應類型的判斷、反應方程式的書寫、同分異構體的判斷等知識點,明確物質含有的官能團及斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵,注意結合題給信息進行推斷,難度中等.
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