Question

3．中國是《日內(nèi)瓦協(xié)定書》的締約國，反對使用化學(xué)武器，反對任何形式的化學(xué)武器擴(kuò)散．苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有8個．
（2）苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是：CE（填符號）
A．加成反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消去反應(yīng)  D．水解反應(yīng)    E．銀鏡反應(yīng)
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是：、、、、還有或（任寫一個合理結(jié)構(gòu)）．
（4）1mol與溴水充分反應(yīng)，需消耗4mol單質(zhì)溴；
（5）與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CO-為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，據(jù)此解答．
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有鹵代烴的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)，含有C=O，具有酮的性質(zhì)；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或含有1個取代基為-CHClCHO，據(jù)此書寫；
（4）酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；
（5）苯環(huán)、碳碳雙鍵、-CHO均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．

解答 解：（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CO-為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，故所有的C原子都可能處于同一平面，
故答案為：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，含有C=O，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與銀鏡反應(yīng)，
故答案為：CE；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或含有1個取代基為-CHClCHO，故符合條件的同分異構(gòu)體還有：或，
故答案為：或；
（4）酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol與溴水充分反應(yīng)，需消耗4mol單質(zhì)溴，故答案為：4；
（5）苯環(huán)、碳碳雙鍵、-CHO均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的性質(zhì)與官能團(tuán)的關(guān)系為解答該題的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．