Question

如圖轉化關系能合成G、F兩種有機高分子化合物，其中G為縮聚產(chǎn)物，F(xiàn)為加聚產(chǎn)物．A中含苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物僅有一種，A的核磁共振氫譜圖中四個吸收峰的面積比為6：2：1：1；J能發(fā)生銀鏡反應；C能與濃溴水反應，C中滴加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色；E能使溴水褪色．

已知以下信息：
①在稀堿溶液中，氯苯難發(fā)生水解；
②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的，它將自動發(fā)生脫水反應：
CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
回答下列問題：
（1）A中含氧官能團的名稱為

 

．
（2）寫出H的分子式：

 

．
（3）F的結構簡式為

 

．
（4）D→E的反應類型是

 

．
（5）寫出下列反應的化學方程式：
①A與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：

 

．
②D→G的化學方程式：

 

．
（6）同時符合下列條件的C的同分異構體共有

 

種，其中一種的結構簡式為

 

．
①苯環(huán)上的一溴代物有兩種
②不能發(fā)生水解反應，遇FeCl₃溶液不顯色
③1mol該物質最多能和2mol Na反應
④1mol該物質最多能與1mol NaOH反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：H能連續(xù)被氧化，則H是醇，I是醛，J是羧酸，J能發(fā)生銀鏡反應，則J是HCOOH，I是HCHO，H是CH₃OH；B能與新制氫氧化銅反應，說明B中含有醛基，C能與濃溴水反應，C中滴加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，說明C中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的Cl原子不易發(fā)生水解，說明A中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定，會發(fā)生脫水反應，說明存在-CHCl₂，A中含苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物僅有一種，A的核磁共振氫譜圖中四個吸收峰的面積比為6：2：1：1，可以確定A含有2個甲基，結合C能與濃溴水反應，故HCOO-基團的鄰、對位位置應含有H原子，綜上分析可推知A的結構簡式為：，A水解然后酸化得B，則B為：，B被氧化生成C，則C為：，C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，則D為：，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能使溴水褪色，應是發(fā)生消去反應，故E為，E能發(fā)生加聚反應生成高聚物F，為F為：，縮聚物G為，據(jù)此解答．

解答： 解：H能連續(xù)被氧化，則H是醇，I是醛，J是羧酸，J能發(fā)生銀鏡反應，則J是HCOOH，I是HCHO，H是CH₃OH；B能與新制氫氧化銅反應，說明B中含有醛基，C能與濃溴水反應，C中滴加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，說明C中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的Cl原子不易發(fā)生水解，說明A中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定，會發(fā)生脫水反應，說明存在-CHCl₂，A中含苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物僅有一種，A的核磁共振氫譜圖中四個吸收峰的面積比為6：2：1：1，可以確定A含有2個甲基，結合C能與濃溴水反應，故HCOO-基團的鄰、對位位置應含有H原子，綜上分析可推知A的結構簡式為：，A水解然后酸化得B，則B為：，B被氧化生成C，則C為：，C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，則D為：，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能使溴水褪色，應是發(fā)生消去反應，故E為，E能發(fā)生加聚反應生成高聚物F，為F為：，縮聚物G為，
（1）A的結構簡式為：，其官能團名稱是酯基和氯原子，故答案為：酯基和氯原子；
（2）由上述分析可知，H為CH₃OH，分子式為：CH₄O，故答案為：CH₄O；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)的結構簡式為，故答案為：；
（4）D→E的反應類型是：消去反應，故答案為：消去反應；
（5）①A與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式為：，
故答案為：；
②D發(fā)生縮聚反應生成G，反應化學方程式為：，
故答案為：
（6）同時符合下列條件的的同分異構體：
②不能發(fā)生水解反應，遇FeCl₃溶液不顯色，不含酚羥基；
③1mol該物質最多能和2mol Na反應，④1mol該物質最多能與1mol NaOH反應，則含有1個-COOH、1個醇羥基，
①苯環(huán)上的一溴代物有兩種，結合含有的官能團，可知應含有2個側鏈，且處于對位，
側鏈為-COOH、-CH₂CH₂OH，或-COOH、-CH（CH₃）OH，或-CH₂COOH、-CH₂OH，或-CH₂（OH）COOH、-CH₃，即為，符合條件的同分異構體有4種，
故答案為：4；任意一種．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確官能團性質及轉化是解本題關鍵，對學生的邏輯推理有較高的要求，采取正、逆推法相結合確定A結構，注意A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時不僅酯基水解，氯原子也發(fā)生水解，含有氯原子的碳原子上有兩個羥基時不穩(wěn)定，易變成醛基，為易錯點．