Question

A、B、C、D四種芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

請回答下列問題：
（1）寫出A中無氧官能團(tuán)的名稱

 

；D中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）用A、B、C、D填空：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

 

；既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體的是

 

．
（3）寫出D與NaOH反應(yīng)的方程式

 

（4）寫出C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的方程式

 

（5）按下圖C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，
則反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

；寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

 

（6）G、H和D互為同分異構(gòu)體，它們具有如下特點(diǎn)：
①G和H都是苯的二元取代物，這兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)；
②G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)；
③G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連．
寫出G和H的結(jié)構(gòu)簡式：G：

 

；H：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A中含C=C官能團(tuán)，D中含-COOH、-OH；
（2）含-CHO的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，既含酚-OH又含-COOH的物質(zhì)既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體；
（3）D中酚-OH、-COOH均與NaOH反應(yīng)；
（4）C中含-CHO，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，生成-COOH、氧化亞銅和水；
（5）C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，C中含-CHO，則反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)；
（6）由苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，具有-COO-結(jié)構(gòu)的可為酸或酯，對應(yīng)的酯有苯甲酸與甲醇生成的酯、乙酸與苯酚形成的酯、甲酸與苯甲醇形成的酯，還可為苯乙酸，共有4種，G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)則苯環(huán)上只有2種H，G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則G為含-CHO，H中含對位的酚-OH、-OOCCH₃，以此來解答．

解答： 解：（1）A中含C=C官能團(tuán)，名稱為碳碳雙鍵，D中含-COOH、-OH，故答案為：碳碳雙鍵；-COOH、-OH；
（2）含-CHO的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只有AC符合，既含酚-OH又含-COOH的物質(zhì)既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體，則只有D符合，
故答案為：AC；D；
（3）D中酚-OH、-COOH均與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)為+2NaOH→+2H₂O，故答案為：+2NaOH→+2H₂O；
（4）C中含-CHO，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，生成-COOH、氧化亞銅和水，反應(yīng)為+2Cu（OH）₂

NaOH(水)

△

+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：+2Cu（OH）₂

NaOH(水)

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，C中含-CHO，則反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，M（F）=178g/mol，F(xiàn)為酯，由E+乙醇→F+H₂O可知，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：氧化反應(yīng)；C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（6）由苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，具有-COO-結(jié)構(gòu)的可為酸或酯，對應(yīng)的酯有苯甲酸與甲醇生成的酯、乙酸與苯酚形成的酯、甲酸與苯甲醇形成的酯，還可為苯乙酸，共有4種，G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)則苯環(huán)上只有2種H，G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則G為含-CHO，H中含對位的酚-OH、-OOCCH₃，則G為，H為，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷及結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，并注意利用同分異構(gòu)體、酯化反應(yīng)的特點(diǎn)來解答，（6）為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．