Question

化合物A最早發(fā)現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間產體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖的反應．

①化合物F的結構簡式

 

②一定條件下A能發(fā)生的反應類型有

 

（填序號）
A．水解反應 B．取代反應 C．加成反應 D．中和反應E．氧化反應  F．酯化反應G．還原反應
③下列反應的化學方程式
A→B

 

A→E

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應，這就進一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發(fā)生消去反應，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，故F為，據此解答．

解答： 解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應，這就進一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發(fā)生消去反應，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，故F為，
①化合物F的結構簡式為，故答案為：；
②A為CH₃CH（OH）COOH，含有羧基，可以發(fā)生酯化反應、中和反應，酯化反應屬于取代反應，含有羥基，可以發(fā)生氧化反應、消去反應，不能發(fā)生水解反應、加成反應、還原反應，故答案為：BDEF；
③A→B的化學反應方程式為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
A→E的化學反應方程式為：，
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；．

點評：本題是框圖型有機推斷題，難度不大，其突破口是化合物A，從反應關系中確定A含有的官能團，進而確定A為乳酸，進而推斷其它物質，是對有機化學知識的綜合考查，能較好的考查學生的分析、思維能力．