Question

【題目】芐丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)。

已知：

回答下列問題:

（1）A的名稱是_________,H 中含氧官能團(tuán)的名稱是_________ 。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_________,反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_________ 。

（3）C 的結(jié)構(gòu)簡式為_________ 。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_________ 。

（5）F 的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有_____種,其中核磁共振氫譜有7組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:2:1:2的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(任寫一種)

①分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且不含甲基

②能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1mol該有機(jī)物能與2molNaOH 恰好完全反應(yīng)

（6）參照芐丙酮香豆素的合成路線，設(shè)計(jì)一種以E和乙醛為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備的合成路線。_____________

Answer 1

【答案】 苯酚 羥基、酯基、羰基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 6 （或）

【解析】A的分子式為C6H6O，結(jié)合流程圖，A中含有苯環(huán)，則A為苯酚()，在乙酸酐作用下反應(yīng)生成B()，B在氯化鋁和氯化鈉作用下反應(yīng)生成C(C8H8O2)，根據(jù)已知條件，C為，C與碳酸二乙酯反應(yīng)生成D()，根據(jù)G的分子式結(jié)合H和D的結(jié)構(gòu)可知，G為。

(1)A是苯酚，H中含氧官能團(tuán)有羥基、酯基、羰基，故答案為：苯酚；羥基、酯基、羰基；

(2)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；

(3)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(4)反應(yīng)⑤是F發(fā)生羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)F為。①分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且不含甲基；②能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③1mol該有機(jī)物能與2molNaOH恰好完全反應(yīng)，說明含有2個(gè)酚羥基，由于不存在甲基，其他的側(cè)鏈只能為—CH2CH2CH=CH2，滿足條件的有：2個(gè)酚羥基處于鄰位，有2種；2個(gè)酚羥基處于間位，有3種；2個(gè)酚羥基處于對(duì)位，有1種，共6種，其中核磁共振氫譜有7組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:2:1:2的結(jié)構(gòu)簡式為(或)，故答案為：6；(或)；

(6)以和乙醛為原料制備。根據(jù)E生成F的原理，可以用E與乙醛在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)生成，再將醛基氧化為羧基，最后將羥基消去，再與溴加成即可，合成路線為，故答案為：。