已知苯并(a)芘是強(qiáng)致癌物質(zhì),存在于煙筒灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中。它的分子是由5個(gè)苯環(huán)并合而成的,可表示為(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,二者是等同的。

試回答下列問(wèn)題:

(1)寫(xiě)出苯并(a)芘的分子式______________。

(2)下列物質(zhì)屬于苯并(a)芘的是___________(填編號(hào),下同);下列物質(zhì)與苯并(a)芘互為同分異構(gòu)體的是________________。

解析:(1)苯并(a)芘中,即(Ⅰ)式或(Ⅱ)式中:N(C)=20;Ω=14

N(C)=20×2+2-2×14=14

苯并(a)芘的分子式為C20H14。

(2)將A、D適當(dāng)旋轉(zhuǎn),可與(Ⅰ)式或(Ⅱ)式重合,它們屬于苯并(a)芘;C、D與(Ⅰ)式或(Ⅱ)式空間構(gòu)型不同,它們不屬于苯并(a)芘。

同分異構(gòu)體應(yīng)該具有相同的分子式(或相同的C原子數(shù)、相同的不飽和度),且具有不同的結(jié)構(gòu)(A、D被排除)。

NB(C)=20,ΩB=14;B與苯并(a)芘同分異構(gòu)。

NC(C)=19,ΩC=14;C不符合題意。

答案:(1)C20H14  (2)AD  B

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