Question

化合物A和B都是重要的化工原料．B和E都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B、C、D結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．X是石油裂解的主要產(chǎn)物，通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為42．
已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）下列敘述正確的是

 

．
a．化合物Y能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
b．化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃
c．化合物C、D互為同系物
d．A與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol A最多消耗2mol NaOH
（2）X→Y的反應(yīng)類型是

 

，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）寫出Y→D+E的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）

 

．
a．有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，含稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)單元
b．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，遇FeCl₃溶液顯色
（5）以X和甲醛為原料合成化合物C，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）．
注：合成路線參照如下示例流程圖：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合E的分子式可以分析出E為苯酚；D結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，結(jié)合D的分子式和Y的結(jié)構(gòu)可知D為丙酮；利用B能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知B中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和B結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，可知B中含有兩個(gè)苯環(huán)，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；由X與苯反應(yīng)生成Y，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)和X的相對(duì)分子質(zhì)量為42，可知X為丙烯；
A為酯，在堿性環(huán)境中水解再酸化得C應(yīng)為酸，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)、C結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基以及題給注釋，可得C為（CH₃）₂CHCOOH．

解答： 解：由E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合E的分子式可以分析出E為苯酚；D結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，結(jié)合D的分子式和Y的結(jié)構(gòu)可知D為丙酮；利用B能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知B中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和B結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，可知B中含有兩個(gè)苯環(huán)，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；由X與苯反應(yīng)生成Y，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)和X的相對(duì)分子質(zhì)量為42，可知X為丙烯；
A為酯，在堿性環(huán)境中水解再酸化得C應(yīng)為酸，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)、C結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基以及題給注釋，可得C為（CH₃）₂CHCOOH．
（1）a、Y中與苯環(huán)相連的C上有H原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化，故a正確；
b、X是丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，故b正確；
c、C為酸D為酮，不是同系物，故c錯(cuò)誤；
d、由A水解生成B、C的結(jié)構(gòu)可知，有2mol酚羥基，2mol羧基，應(yīng)消耗4molNaOH，故d錯(cuò)誤．
故選：ab
（2）X為丙醛與苯反應(yīng)生成Y應(yīng)為加成反應(yīng)；B能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知B中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和B結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，可知B中含有兩個(gè)苯環(huán)，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A為酯，在堿性環(huán)境中水解再酸化得C應(yīng)為酸，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)、C結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基以及題給注釋，可得C為（CH₃）₂CHCOOH，
故答案為：加成反應(yīng) （CH₃）₂CHCOOH
（3）由E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合E的分子式可以分析出E為苯酚；D結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，結(jié)合D的分子式和Y的結(jié)構(gòu)可知D為丙酮，有Y生成D、E的化學(xué)方程式為故答案為：
（4）B為，符合a．有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，含稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)單元，b．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，遇FeCl₃溶液顯色，有，兩個(gè)甲基還可以在最上面的C原子上，兩個(gè)甲基還可以在最上面的C原子上，共4種．
故答案為：
（5）X為丙烯，C為（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合提示，可設(shè)計(jì)成以下合成路線：CH₂=CHCH₃

HBr

一定條件

CH3CHBrCH3

Mg

無(wú)水乙醇

（CH₃）₂CHBrMg 

HCHO

H+、H2O

（CH₃）₂CHCH₂OH

O2

催化劑

（CH₃）₂CHCHO

氧氣

催化劑

（CH₃）₂CHCOOH
故答案為：CH₂=CHCH₃

HBr

一定條件

CH3CHBrCH3

Mg

無(wú)水乙醇

（CH₃）₂CHBrMg

HCHO

H+、H2O

（CH₃）₂CHCH₂OH

O2

催化劑

（CH₃）₂CHCHO

氧氣

催化劑

（CH₃）₂CHCOOH

點(diǎn)評(píng)：本題考查范圍廣，難度系數(shù)大，有一定的思維含量，需一定的空間想象能量．