【題目】苯佐卡因(對氨基苯甲酸乙酯)常用于創(chuàng)面、潰瘍面及痔瘡的鎮(zhèn)痛。在實驗室用對氨基苯甲酸()與乙醇反應合成苯佐卡因,有關數(shù)據(jù)和實驗裝置圖如下:

相對分子質量

密度(g·cm-3)

熔點/

沸點/

溶解性

乙醇

46

0.79

-114.3

78.5

與水任意比互溶

對氨基苯甲酸

137

1.374

188

399.9

微溶于水,易溶于乙醇

對氨基苯甲酸乙酯

165

1.039

90

172

難溶于水,易溶于醇、醚類

產(chǎn)品合成: 250mL圓底燒瓶中加入8.2g對氨基苯甲酸(0.06mol) 80mL無水乙醇(1.4mol),振蕩溶解,將燒瓶置于冰水浴并加入10mL濃硫酸,將反應混合物在80℃水浴中加熱回流1h,并不時振蕩。

分離提純: 冷卻后將反應物轉移到400mL燒杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,轉移至分液漏斗中,用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分兩次萃取,并向醚層加入無水硫酸鎂,蒸出醚層,冷卻結晶,最終得到產(chǎn)物3.3g。

1儀器A的名稱為______在合成反應進行之前,圓底燒瓶中還應加入適量的______。

2該合成反應的化學方程式是______ 。

3將燒瓶置于冰水浴中的目的是______

4分液漏斗使用之前必須進行的操作是_______,乙醚層位于_______(上層下層”)分離提純操作加入無水硫酸鎂的作用是_________。

5合成反應中加入遠過量的乙醇目的是_________;分離提純過程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ 。

6本實驗中苯佐卡因的產(chǎn)率為_________(保留3位有效數(shù)字)。該反應產(chǎn)率較低的原因是_________ (填標號)。

a.濃硫酸具有強氧化性和脫水性,導致副反應多 b.催化劑加入量不足

c.產(chǎn)品難溶于水,易溶于乙醇、乙醚 d.酯化反應是可逆反應

【答案】 球形冷凝管 沸石(或碎瓷片) 散熱降溫,減少副反應,減少乙醇揮發(fā)損失 檢查是否漏液 上層 干燥吸水 作溶劑,提高對氨基苯甲酸的轉化率 中和過量的濃硫酸和調節(jié)pH 33.3%(或33.4% a d

【解析】(1)由儀器的結構特征,可知A為球形冷凝管,液體加熱,需要加熱碎瓷片防止暴沸,故答案為:球形冷凝管;碎瓷片(或沸石);

(2)對氨基苯甲酸和乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應,反應的化學方程式為,故答案為:

(3)將燒瓶置于冰水浴中可以散熱降溫,減少副反應,減少乙醇揮發(fā)損失,故答案為:散熱降溫,減少副反應,減少乙醇揮發(fā)損失;

(4)分液漏斗使用前必須進行查漏,乙醚的密度小于溶液密度,分層后在上層,加入少量無水硫酸鎂的目的是干燥乙醚,故答案為:檢查是否漏液;上層;吸收乙醚中的水;

(5)加入過量乙醇,有利于平衡正向移動,可以提高對氨基苯甲酸的利用率,同時可以作為產(chǎn)物的溶劑,反應后溶液中的催化劑硫酸使溶液顯酸性,加入10%Na2CO3溶液可以除去混有的硫酸并調節(jié)pH,故答案為:作溶劑,提高對氨基苯甲酸的利用率;中和過量的濃硫酸和調節(jié)pH;

(6)苯佐卡因的理論產(chǎn)量為0.06mol×165g/mol=9.9g,故產(chǎn)率=×100%=33.3%;a.濃硫酸具有強氧化性和脫水性,導致副反應多可以使得產(chǎn)率降低,正確;b.催化劑加入量不足,不會影響平衡的移動,產(chǎn)率不變,錯誤;c.產(chǎn)品難溶于水,易溶于乙醇、乙醚不會改變產(chǎn)率,錯誤;d.酯化反應是可逆反應,外界體積變化,會導致平衡的移動,可能使得產(chǎn)率降低,正確,故答案為:33.3%;ad

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選項

物質轉化關系





A


NaOH

NaHCO3

Na2CO3

CO2

B

AlCl3

NaAlO2

Al(OH)3

NaOH

C

Fe

Fe(NO3)3

Fe(NO3)2

HNO3

D

C

CO

CO2

O2

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(3)已知:

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3Fe2O3(s)+CO(g)═2Fe3O4(s)+CO2(g)H=﹣b kJ/mol

Fe3O4(s)+CO(g)═3FeO(s)+CO2(g)H=+ckJ/mol

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