Question

【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（8分）
A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。

已知：(注：R、R＇為烴基或氫原子)
試回答：
(1) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　。
(2) E→F的反應(yīng)類型是　　　　　　　。
(3)寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
具有酸性：H—NMR譜圖(如下圖)　　　　　　　　　　　　。

(4)寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

Answer 1

（每空2分）(1)
(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))
(3)
（4）

由A與Ag(NH₃)₂OH反應(yīng)生成分子式C₄H₁₁NO₃（不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)），可知A中含有4個(gè)碳原子且分子結(jié)構(gòu)中含有—CHO；又因A在濃硫酸的作用下會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，可知A中含有—OH；所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：

又因?yàn)锳在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；又因B含有一個(gè)甲基可得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B與還原劑在合適的條件下生成E（能使溴水褪色，又不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）可得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B與H₂/Ni反應(yīng)生成F，E也能生成F，可得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； A與Ag(NH₃)₂OH反應(yīng)生成分子式C₄H₁₁NO₃（不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；經(jīng)酸化后得到C，得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；C能生成D且A在合適的氧化劑作用下也生成D，可得D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
所以答案為：
（1）
（2）加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）
（3）根據(jù)H—NMR譜圖可知該同分異構(gòu)體中有三種不同類型的氫，且又因?yàn)榫哂兴嵝裕�所以，該同分異�?gòu)體為羧酸（A為羥基醛，與羧酸互為同分異構(gòu)體）。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（4）