Question

分子式為C₉H₁₈O₂的酯在稀硫酸的作用下水解生成的兩種產(chǎn)物相對(duì)分子質(zhì)量相等，則其可能結(jié)構(gòu)有（　　）

• A、16種
• B、24種
• C、32種
• D、64種

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定

分析：有機(jī)物A的分子式應(yīng)為C₉H₁₈O₂，在酸性條件下甲水解為B和C兩種有機(jī)物，則有機(jī)物A為酯，由于B與C相對(duì)分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個(gè)C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個(gè)C原子，而得到的醇含有5個(gè)C原子，判斷5個(gè)碳原子醇屬于醇的同分異構(gòu)體，據(jù)此判斷有機(jī)物A的同分異構(gòu)體數(shù)目．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式應(yīng)為C₉H₁₈O₂，在酸性條件下甲水解為B和C兩種有機(jī)物，則有機(jī)物A為酯，由于B與C相對(duì)分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個(gè)C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個(gè)C原子，而得到的醇含有5個(gè)C原子，含有4個(gè)C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH；
含有5個(gè)C原子的醇的有8種同分異構(gòu)體：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，所以有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目有2×8=16；
故選A．

點(diǎn)評(píng)：本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，清楚飽和一元醇與少一個(gè)C原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同以及醇氧化的條件是解題關(guān)鍵，同時(shí)掌握組合法的使用．