Question

【題目】某種降血脂藥物吉非羅齊（W）的結(jié)構(gòu)簡式為，一種合成W的路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是______。

（2）C生成D、D生成E的反應(yīng)類型依次是______、______。

（3）F生成G的化學(xué)方程式為______。

（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為______，W的分子式為______。

（5）X是B的一種同分異構(gòu)體且所含的官能團(tuán)完全相同，其核磁共振氫譜有3組峰，面積比為9：2：1，寫出一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：______。

（6）間苯三酚羧酸（）是一種醫(yī)藥中間體，參照上述合成路線設(shè)計(jì)以甲苯為起始原料制備間苯三酚羧酸的合成路線：______（無機(jī)試劑任用）。

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) C15H22O3 （CH3）3CCOOCH=CH3或CH2=CHCOOC（CH3） 3

【解析】

A為一氯代烴，由2-甲基丙酸、B的結(jié)構(gòu)可知A為CH2=CHCH2Cl．B與C互為同分異構(gòu)體，B發(fā)生異構(gòu)生成C．C發(fā)生加成反應(yīng)生成D．D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．E與I發(fā)生取代反應(yīng)生成W．由I的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件，可知F為、G為、H為。甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，再與Fe/HCl作用生成，最后與經(jīng)過①NaNO2/H2SO4、②H2O/H+、△得到。

（1）A為CH2=CHCH2Cl，A的化學(xué)名稱是：3-氯丙烯，

故答案為：3-氯丙烯；

（2）C生成D是碳碳雙鍵與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，D生成E是羧基與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，

故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）F生成G的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（4）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，W的結(jié)構(gòu)簡式為，W的分子式為：C15H22O3，

故答案為：；C15H22O3；

（5）X是B的一種同分異構(gòu)體且所含的官能團(tuán)完全相同，其核磁共振氫譜有3組峰，面積比為9：2：1，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：（CH3）3CCOOCH=CH3、CH2=CHCOOC（CH3）3，

故答案為：（CH3）3CCOOCH=CH3或CH2=CHCOOC（CH3）3；

（6）甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，再與Fe/HCl作用生成，最后與經(jīng)過①NaNO2/H2SO4、②H2O/H+、△得到，合成路線流程圖為：，

故答案為：。