Question

6g某含氧衍生物在足量的氧氣中完全燃燒，將產(chǎn)生的高溫氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液，使?jié)饬蛩嵩鲋?.2g，氫氧化鈉溶液增重13.2g．對(duì)該物質(zhì)進(jìn)行質(zhì)譜分析，在所得的質(zhì)譜圖中有質(zhì)荷比分別的27、29、31、44、50、58、60六條譜線，如圖是該物質(zhì)的核磁共振氫譜，并且峰面積比分別為1：1：6，根據(jù)上述信息，完成下列問題：
（1）確定該物質(zhì)的分子式

C₃H₈O

．
（2）推測其結(jié)構(gòu)，寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

CH₃CH（OH）CH₃

．

Answer 1

分析：（1）由質(zhì)荷比可知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為60，濃硫酸增重7.2g為H₂O的質(zhì)量，氫氧化鈉溶液增重13.2g為CO₂的質(zhì)量，根據(jù)n=

m

M

計(jì)算有機(jī)物、二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)質(zhì)量守恒計(jì)算氧原子的質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算氧原子物質(zhì)的量，據(jù)此計(jì)算有機(jī)物分子中C、H、O原子數(shù)目，據(jù)此確定分子式；
（2）根據(jù)核磁共振氫譜可知有三種性質(zhì)不同的H，且原子個(gè)數(shù)比為1：1：6，分子中含有3種H原子，分別為1、1、6，故含有2個(gè)甲基，結(jié)合有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)．

解答：解：（1）由質(zhì)荷比可知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為60，所以6g有機(jī)物的物質(zhì)的量為

6g

60g/mol

=0.1mol，
濃硫酸增重7.2g為H₂O的質(zhì)量，則n（H）=2×

7.2g

18g/mol

=0.8mol，
氫氧化鈉溶液增重13.2g為CO₂的質(zhì)量，則n（C）=

13.2g

44g/mol

=0.3mol，
碳原子、氫原子二者質(zhì)量為0.3mol×12g/mol+0.8mol×1g/mol=4.4g，則還應(yīng)含O元素的質(zhì)量為0.6g-4.4g=1.6g，故n（O）=

1.6g

16g/mol

=0.1mol，
所以1mol有機(jī)物中含有3molC原子、8molH原子、1molO原子，可確定有機(jī)物的分子式為C₃H₈O，
故答案為：C₃H₈O；
（2）根據(jù)核磁共振氫譜可知有三種性質(zhì)不同的H，且原子個(gè)數(shù)比為1：1：6，分子中含有3種H原子，分別為1、1、6，故含有2個(gè)甲基，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH₃CH（OH）CH₃，為2-丙醇，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式的確定，題目難度中等，本題注意質(zhì)荷比以及核磁共振氫譜的應(yīng)用．