Question

20．已知酮（R-C-R’）不發(fā)生銀鏡反應，酮在一定條件下能催化加氫還原成相應的醇、現有如圖的反應關系，方框內均表示有機物．

（1）寫出反應Ⅰ和反應Ⅲ的化學方程式+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O；$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（2）寫出D、F、H的結構簡式D   F   H
（3）寫出反應Ⅱ和反應Ⅳ的反應類型：酯化反應，加聚反應．

Answer 1

分析 已知酮（R-C-R’）不發(fā)生銀鏡反應，則反應Ⅰ是醛基被氧化為羧基的過程，與銀氨溶液反應生成的A為，A酸化-COONH₄轉化為-COOH，酮在一定條件下能催化加氫還原成相應的醇，所以B與氫氣加成生成的C為，C中含有羥基和羧基，在濃硫酸作用下即可以發(fā)生酯化反應也可以發(fā)生消去反應，還有可能發(fā)生縮聚反應，反應Ⅲ生成的E能夠發(fā)生加聚反應生成F，說明反應Ⅲ為消去反應生成的E為，E發(fā)生加聚反應生成的F為，反應Ⅱ為酯化反應，生成的D為，反應Ⅴ為縮聚反應生成的H為，據此分析．

解答 解：已知酮（R-C-R’）不發(fā)生銀鏡反應，則反應Ⅰ是醛基被氧化為羧基的過程，與銀氨溶液反應生成的A為，A酸化-COONH₄轉化為-COOH，酮在一定條件下能催化加氫還原成相應的醇，所以B與氫氣加成生成的C為，C中含有羥基和羧基，在濃硫酸作用下即可以發(fā)生酯化反應也可以發(fā)生消去反應，還有可能發(fā)生縮聚反應，反應Ⅲ生成的E能夠發(fā)生加聚反應生成F，說明反應Ⅲ為消去反應生成的E為，E發(fā)生加聚反應生成的F為，反應Ⅱ為酯化反應，生成的D為，反應Ⅴ為縮聚反應生成的H為，
（1）反應Ⅰ的化學方程式為+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
反應Ⅲ的化學方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（2）據分析DFH的結構簡式分別為，，，
故答案為：；；；
（3）據上述分析，反應Ⅱ為酯化反應，反應Ⅳ為加聚反應，故答案為：酯化反應；加聚反應．

點評 本題考查了有機物的推斷和有機反應類型，注意根據有機物的官能團以及反應條件反應產物的性質推斷，題目難度中等．